2-morpholino-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 908075-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-morpholino-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-(morpholin-4-yl)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole；4-(6-Phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 908075-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: VBPFWPWYXAQQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-bromo-6-phenylimidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazole 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-morpholino-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑[2,1-b][1,3,4]噻二唑系列中的SNAr与Buchwald-Hartwig胺化/酰胺化

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500977

文献信息

• Synthesis and properties of (6-methyl-2-oxo-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyrimidinyl)acetic acid methyl ester
  作者：M. A. Kukaniev、R. Rakhmonov、S. Safarov、Yu. Khodzhibaev、D. M. Osimov

  DOI：10.1007/s10593-007-0073-2

  日期：2007.4
• S_NAr versus Buchwald-Hartwig Amination/Amidation in the Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole Series
  作者：Chloé Copin、Stéphane Massip、Jean-Michel Léger、Christian Jarry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201500977

  日期：2015.11

  An original and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole is reported. The SNAr and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions were investigated to access C-2 aminated imidazo[1,2-b][1,3,4]thiadiazole derivatives. The reaction conditions were optimized under microwave irradiation, and a wide range of amines were used to determine the scope and limitations of the method

  报道了一种新颖且有效的钯催化胺化咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。研究了 SNAr 和 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应以获取 C-2 胺化咪唑并 [1,2-b][1,3,4] 噻二唑衍生物。在微波辐射下对反应条件进行了优化，并使用了多种胺来确定该方法的适用范围和局限性。为了完成这项研究，比较了钯催化和 SNAr 胺化反应以确定最佳策略。咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物20的X射线晶体学数据用于正式确定产物的结构。