(Z)-4-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid | 101439-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid
• 英文别名: BML-260；4-(5-benzyliden-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzoic acid；4-(5-Benzyliden-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-benzoesaeure；4-(5-Benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid；4-[(5Z)-5-benzylidene-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 101439-76-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 341.411
• InChiKey: HJGHAHOKZBWVGK-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (Z)-4-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁作为开发广谱金属β-内酰胺酶抑制剂的有效支架。

  摘要：

  构造了一系列的罗丹宁，它们的Z-构型通过小分子X射线晶体结构得以证实，并测量了它们对金属-β-内酰胺酶（MβLs）的活性。获得的26个分子和硫代烯酸酯专门抑制MβLL1，IC 50范围为0.02–1.7μM，化合物2h – m表现出广谱抑制MβLsNDM-1，VIM-2，ImiS和L1的IC 50个值<16μM。所有抑制剂均增强了头孢唑林对表达L1的大肠杆菌细胞的抗菌作用，导致MIC降低了2-8倍。对接研究表明2l的硝基（NDM-1，CphA和L1）或羧基（VIM-2）配位一个或两个Zn（II）离子，而抑制剂的N-苯基增强了它与MβLs的疏水相互作用。这些研究表明，二芳基取代的罗丹酮是设计未来MβLs广谱抑制剂的良好支架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00548

文献信息

• Rhodanine as a Potent Scaffold for the Development of Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Yang Xiang、Cheng Chen、Wen-Ming Wang、Li-Wei Xu、Ke-Wu Yang、Peter Oelschlaeger、Yuan He

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00548

  日期：2018.4.12

  A series of rhodanines was constructed, their Z-configuration was confirmed by small molecule X-ray crystal structures, and their activity against metallo-β-lactamases (MβLs) was measured. The obtained 26 molecules and a thioenolate specifically inhibited the MβL L1 with an IC50 range of 0.02–1.7 μM, and compounds 2h–m exhibited broad-spectrum inhibition of the MβLs NDM-1, VIM-2, ImiS, and L1 with

  构造了一系列的罗丹宁，它们的Z-构型通过小分子X射线晶体结构得以证实，并测量了它们对金属-β-内酰胺酶（MβLs）的活性。获得的26个分子和硫代烯酸酯专门抑制MβLL1，IC 50范围为0.02–1.7μM，化合物2h – m表现出广谱抑制MβLsNDM-1，VIM-2，ImiS和L1的IC 50个值<16μM。所有抑制剂均增强了头孢唑林对表达L1的大肠杆菌细胞的抗菌作用，导致MIC降低了2-8倍。对接研究表明2l的硝基（NDM-1，CphA和L1）或羧基（VIM-2）配位一个或两个Zn（II）离子，而抑制剂的N-苯基增强了它与MβLs的疏水相互作用。这些研究表明，二芳基取代的罗丹酮是设计未来MβLs广谱抑制剂的良好支架。