tert-butyl (E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate | 129389-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-1-methyl-3-phenyl-allyl]carbamate；tert-butyl N-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 129389-43-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: IQGIDYRGWBCFGY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate 、 盐酸 生成 (E)-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  DELLARIA, JOSEPH F. (JR);SALLIN, KEVIN J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2661-2664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl (E)-(4-phenylbut-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铂催化含氨的烯丙醇直接胺化：伯烯丙胺的选择性合成

  摘要：

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201106737

文献信息

• Direct substitution of the hydroxy group with highly functionalized nitrogen nucleophiles catalyzed by Au(iii)
  作者：Takashi Ohshima、Yasuhito Nakahara、Junji Ipposhi、Yoshiki Miyamoto、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/c1cc12760h

  日期：——

  A direct catalytic substitution of various allylic and benzylic alcohols with synthetically useful, but acid-sensitive Boc, Bus, and Dios protected amine nucleophiles, which have not been well utilized for Lewis acid catalysis, with various functionalities (OTBS, OTHP, etc.) was efficiently catalyzed by 1 mol% of Au(III) under mild conditions.

  用合成上有用但对酸敏感的Boc，Bus和Dios保护的胺亲核试剂直接催化取代各种烯丙基和苄基醇，这些胺亲核试剂尚未很好地用于路易斯酸催化，具有各种功能（OTBS，OTHP等）。在温和的条件下被1 mol％的Au（III）有效地催化。
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-Propargylic and Allylic Amines by Reaction of Organomagnesium Reagents with <i>N</i>-Boc-Aminals and Their Oxidation to <i>N</i>-Boc-Ketimines
  作者：Taichi Kano、Ryohei Kobayashi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03446

  日期：2016.1.15

  N-Boc-protected propargylic and allylic amines were synthesized by the reaction between N-Boc-aminals and organomagnesium reagents through the in situ generated N-Boc-imine intermediates. The obtained N-Boc-propargylic amines could be readily converted into unprecedented N-Boc-ketimines by oxidation with manganese dioxide.

  通过原位生成的N -Boc-亚胺中间体，通过N -Boc-缩醛胺与有机镁试剂之间的反应，合成了以前无法获得的N -Boc-保护的炔丙基和烯丙基胺。通过用二氧化锰氧化，可以容易地将获得的N -Boc-炔丙基胺转化为空前的N -Boc-酮亚胺。
• Decarboxylative Hydroalkylation of Alkynes via Dual Copper-Photoredox Catalysis
  作者：Marco M. Mastandrea、Santiago Cañellas、Xisco Caldentey、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.0c01742

  日期：2020.6.5

  base. The developed methodology has been applied to the stereoselective coupling of primary, secondary, and tertiary alkyl radicals with (hetero)aromatic terminal alkynes. As an additional practicality, similar reaction conditions allowed for the use of aromatic amines as radical precursors in a cross dehydrogenative coupling for the direct vinylation of inactivated C–H bonds.

  已经开发了用于从羧酸和炔烃合成各种烯丙基胺和醚的光氧化还原策略。这种方法依赖于通过炔基铜中间体的形成和光激发对末端炔烃基态电子特性的扰动。该过程通过铜和有机光氧化还原的协同催化进行，并且可以立体发散的方式进行。因此，系统的多变量HTE筛选显示，通过选择合适的配体和碱基组合，可以引起立体化学结果的改变。所开发的方法已应用于伯，仲和叔烷基与（杂）芳族末端炔的立体选择性偶联。另外，
• Mechanistic dichotomy in the solvent dependent access to <i>E vs. Z</i>-allylic amines <i>via</i> decarboxylative vinylation of amino acids
  作者：Samir Manna、Shunta Kakumachi、Kanak Kanti Das、Youichi Tsuchiya、Chihaya Adachi、Santanu Panda

  DOI：10.1039/d2sc02090d

  日期：——

  donor–acceptor based photocatalysts. The solvent-dependent access to E vs. Z-allylic amines was achieved via decarboxylative vinylation of amino acids with vinyl sulfones. Detailed experimental studies have been conducted to understand the role of the solvent in the reactivity and stereoselectivity of the vinylation reactions.

  溶剂在供体-受体基光催化剂的光物理性质中起着重要作用。通过用乙烯基砜对氨基酸进行脱羧乙烯基化，实现了对E 与 Z烯丙胺的溶剂依赖性访问。已经进行了详细的实验研究以了解溶剂在乙烯基化反应的反应性和立体选择性中的作用。
• Organophotocatalytic Radical–Polar Cross-Coupling of Styrylboronic Acids and Redox-Active Esters
  作者：Allan J. B. Watson、Jeremy Brals、Nicholas D’Arcy-Evans、Thomas M. McGuire

  DOI：10.1055/a-2179-6570

  日期：2024.1

  We report the development of a radical–polar cross-coupling reaction using styrylboronic acids and redox-active esters under organophotoredox catalysis. The reaction proceeds through a formal polarity-mismatched radical addition. The use of an organic photocatalyst permitted very low loadings of the electron-shuttle additive and accelerated reaction times compared with established processes. The scope

  我们报告了在有机光氧化还原催化下使用苯乙烯基硼酸和氧化还原活性酯进行自由基-极性交叉偶联反应的进展。该反应通过正式的极性不匹配的自由基加成进行。与现有工艺相比，有机光催化剂的使用使得电子穿梭添加剂的用量非常低，并加快了反应时间。探索了反应的范围，并证明了产品的实用性。