(Z)-3-(benzylsulfanyl)-N-phenylpropenamide | 159553-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(benzylsulfanyl)-N-phenylpropenamide
• 英文别名: (Z)-3-(benzenesulfanyl)-N-phenylpropenamide；(Z)-3-benzylsulfanyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 159553-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: UQFSJDUEEXVZIN-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(benzylsulfanyl)-N-phenylpropenamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-phenylisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (III) 试剂轻松合成 N-取代异噻唑 3(2H)-Ones

  摘要：

  N-取代的 (Z)-3-(苄基硫烷基)丙烯酰胺 (4) 用含有三氟乙酸的苯碘 (III) 双(三氟乙酸) 处理导致中断的 Pummerer 型反应得到 N-取代的异噻唑-3(2H)- (5) 而不是普通的 Pummerer 型产品。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100174
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-(benzylsulfanyl)-N-phenylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  Beeley, Nigel R. A.; Harwood, Laurence M.; Hedger, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2245 - 2252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beeley, Nigel R. A.; Harwood, Laurence M.; Hedger, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2245 - 2252
  作者：Beeley, Nigel R. A.、Harwood, Laurence M.、Hedger, Paul C.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of<i>N</i>-Substituted Isothiazol-3(2<i>H</i>)-Ones Using a Hypervalent Iodine(III) Re Agent
  作者：Iou-Jiun Kang、Huey-Min Wang、Hsin-Yu Huang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100174

  日期：2001.12

  Treatment of N-substituted (Z)-3-(benzylsulfanyl)propenamides (4) with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) containing trifluoroacetic acid resulted in an interrupted Pummerer-type reaction to give N-substituted isothiazol-3(2H)-ones (5) rather than the normal Pummerer-type products.

  N-取代的 (Z)-3-(苄基硫烷基)丙烯酰胺 (4) 用含有三氟乙酸的苯碘 (III) 双(三氟乙酸) 处理导致中断的 Pummerer 型反应得到 N-取代的异噻唑-3(2H)- (5) 而不是普通的 Pummerer 型产品。