benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₅H₂₉N₄O₇P
• 分子量: 528.502
• InChiKey: FUMVUHDTMSWSSK-FCWVYBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二脱氧胞啶 、 phenyl(benzyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷 ProTide 类似物的微波辅助有机合成†

  摘要：

  介绍了前药核苷酸 (ProTide) 类似物的微波增强合成。常规热加热反应与微波辐射的比较说明了本文提出的用于选择性 5'-氨基磷酸酯合成的新方法的潜力，而无需保护核糖核苷中的 3' 位置。

  DOI：

  10.1039/c9ra01754b

文献信息

• Process for preparing nucleoside prodrugs
  申请人：NuCana plc

  公开号：US11040997B2

  公开（公告）日：2021-06-22

  Provided are phosphoramidate nucleoside compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or esters or solvates thereof, useful in the treatment of cancer, viral infections and other diseases: Also provided is a process for the synthesis of compounds of Formula (I) where a desired enantiomer, having regard to the asymmetric chiral center of the phosphorus atom P, is provided in an enriched amount. The process comprises admixing a nucleoside with a phosphorochloridate in the presence of a catalyst comprising a metal salt selected from the group consisting of salts of Cu, Fe, La and Yb.

  本研究提供了可用于治疗癌症、病毒感染和其他疾病的式 (I) 磷酰胺核苷化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂： 还提供了一种合成式（I）化合物的工艺，在该工艺中，根据磷原子 P 的不对称手性中心，可提供所需的对映体，且对映体的含量较高。该工艺包括在由选自铜、铁、喇和镱盐组成的金属盐催化剂存在下，将核苷与氯代磷酸盐混合。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING NUCLEOSIDE PRODRUGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROMÉDICAMENTS À BASE DE NUCLÉOSIDES
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2014076490A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A process for preparing phosphoramidates of nucleosides where a desired enantiomer, having regard to the asymmetric chiral centre of the phosphorus atom P, is provided in an enriched amount. The process comprises admixing a nucleoside with a phosphorochloridate in the presence of a catalyst comprising a metal salt selected from the group consisting of salts of Ciu Fe, La and Yb.
• Microwave-assisted organic synthesis of nucleoside ProTide analogues
  作者：Cinzia Bordoni、Cecilia Maria Cima、Elisa Azzali、Gabriele Costantino、Andrea Brancale

  DOI：10.1039/c9ra01754b

  日期：——

  A microwave enhanced synthesis of prodrug nucleotide (ProTide) analogues is presented. Comparison of conventional thermal heating reaction with microwave irradiation exemplifies the potential of the novel methodology herein presented for the selective 5′-phosphoramidate synthesis, without protection of the 3′ position in the ribonucleoside.

  介绍了前药核苷酸 (ProTide) 类似物的微波增强合成。常规热加热反应与微波辐射的比较说明了本文提出的用于选择性 5'-氨基磷酸酯合成的新方法的潜力，而无需保护核糖核苷中的 3' 位置。