benzyl N-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)ethyl]carbamate | 676451-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 676451-24-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: IAHRORSHTPDBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)ethyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-3-[2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-ethyl]-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 benzyl N-methyl-N-[2-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  两种新的蜡梅花生物碱，烟酰胺am和烟酰胺蒽的分离，结构解析和全合成

  摘要：

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.034

文献信息

• Isolation, structure elucidation, and total synthesis of two new Chimonanthus alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine
  作者：Hiromitsu Takayama、Yohei Matsuda、Kyohei Masubuchi、Atsushi Ishida、Mariko Kitajima、Norio Aimi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.034

  日期：2004.1

  Two new tryptamine-related alkaloids, chimonamidine and chimonanthidine, were isolated from the seeds of Chimonanthus praecox Link. and their structures including absolute configuration were elucidated by spectroscopic analysis and biomimetic total synthesis from tryptamine.

  从Chimonanthus praecox Link的种子中分离出了两个新的与色胺碱相关的生物碱，即烟酰胺am和烟酰胺蒽。通过光谱分析和仿制药的仿生全合成阐明了它们的结构，包括绝对构型。