(E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzoquinone | 380428-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzoquinone
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 380428-45-5
• 化学式: C₁₄H₉BrO₂
• 分子量: 289.128
• InChiKey: LSJPEMSRBAAZDS-DAFODLJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzoquinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到rel-(4aS,4bR,8aS,9R)-9-(4-bromophenyl)-8a-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-4a,4b,8a,9-tetrahydrophenanthrene-1,4,5,8-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones

  摘要：

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones

  摘要：

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t

文献信息

• Formation and Reactivity of 2-Styryl-1,4-benzoquinones
  作者：Isabella Brehm、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3307::aid-ejoc3307>3.0.co;2-t

  日期：2001.9

  The 2-styryl-1,4-benzoquinones 7a,b, generated by the oxidation of the corresponding hydroquinones 6a,b, dimerize at room temperature in a Diels-Alder reaction. The strictly chemo, regio- and stereoselective process can be rationalized by means of frontier orbital interactions, The polycyclic adducts 8a,b undergo a further intramolecular cycloaddition (8a,b --> 10a,b) after oxidation on silica gel.