2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine | 1032817-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine
• CAS: 1032817-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN
• 分子量: 235.757
• InChiKey: ATDUUDJFDSXJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine 、 二氧化碳 在 polystyrene-supported L-threonine 作用下， 110.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载氨基酸作为二氧化碳化学固定的高效催化剂

  摘要：

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000261
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide 、 环己胺 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载氨基酸作为二氧化碳化学固定的高效催化剂

  摘要：

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000261

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。
• Naturally occurring α-amino acid: a simple and inexpensive catalyst for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from CO2 and aziridines under solvent-free conditions
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Ye、Chao-Rong Qi、Liang-Bin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.031

  日期：2010.2

  Naturally occurring α-amino acid successfully catalyzed cycloaddition of aziridine with carbon dioxide to afford 5-aryl-2-oxazolisinones under mild conditions without the need of any additives. The scope of this reaction is very general, providing the corresponding products in good yields and excellent regioselectivity (87:13–100:0) regardless of the α-amino acid examined and a wide variety of N-substituted

  天然存在的α-氨基酸在不需要任何添加剂的条件下，在温和条件下成功地催化了氮丙啶与二氧化碳的环加成反应，从而获得了5-芳基-2-恶唑啉酮。该反应的范围非常广泛，无论所检测的α-氨基酸和所用的N-取代氮丙啶种类繁多，都能以较高的收率和优异的区域选择性（87：13–100：0）提供相应的产物。还讨论了反应的两种可能的反应途径。
• Polystyrene‐Supported Amino Acids as Efficient Catalyst for Chemical Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Chaorong Qi、Jinwu Ye、Wei Zeng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201000261

  日期：2010.10.9

  polystyrene-supported amino acids have been synthesized and applied to the chemical fixation of carbon dioxide for the first time. Two series of experiments with polystyrene-supported threonine (PS-Thr) and polystyrene-supported tyrosine (PS-Tyr) as catalyst, respectively, were conducted to study the effect of the reaction conditions on the carboxylation of propylene oxide/carbon dioxide. There was no considerable

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。
• Zirconyl chloride: an efficient recyclable catalyst for synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under solvent-free conditions
  作者：Ying Wu、Liang-Nian He、Ya Du、Jin-Quan Wang、Cheng-Xia Miao、Wei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.034

  日期：2009.8

  Zirconyl chloride was found to be an efficient catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines with CO2, thus leading to the preferential formation of 5-aryl-2-oxazolidinones under solvent-free conditions. The methodology could be extended to various substituted aziridines with high conversion and chemo-, regio-, and stereoselectivity. Furthermore, the catalyst could be reused over five times

  发现氧化锆氯化物是氮丙啶与CO 2的环加成反应的有效催化剂，因此导致在无溶剂条件下优先形成5-芳基-2-恶唑烷酮。该方法可以扩展到具有高转化率和化学，区域和立体选择性的各种取代的氮丙啶。此外，该催化剂可以重复使用五次，而不会显着降低活性。有趣的是，回收的催化剂与新鲜催化剂相比显示出更高的活性，大概是由于其形态变化。这种廉价且水分稳定的催化剂的使用使该方案实用，对环境无害且在经济上具有吸引力。