2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine | 1032817-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine
• CAS: 1032817-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN
• 分子量: 235.757
• InChiKey: ATDUUDJFDSXJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine 、 二氧化碳 在 polystyrene-supported L-threonine 作用下， 110.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载氨基酸作为二氧化碳化学固定的高效催化剂

  摘要：

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000261
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-(4-chlorophenyl)ethyl)dimethylsulfonium bromide 、 环己胺 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载氨基酸作为二氧化碳化学固定的高效催化剂

  摘要：

  已经合成了四种新的聚苯乙烯支持的氨基酸，并将其首次应用于二氧化碳的化学固定。分别进行了两个系列的实验，分别以聚苯乙烯负载的苏氨酸（PS-Thr）和聚苯乙烯负载的酪氨酸（PS-Tyr）为催化剂，研究了反应条件对环氧丙烷/二氧化碳羧化反应的影响。使用聚苯乙烯负载的氨基酸五次后，碳酸亚丙酯的收率没有显着降低，表明这些催化剂非常稳定。已经证明，这些催化剂在温和条件下，没有任何溶剂的情况下，在用二氧化碳将各种环氧化物和氮丙啶进行羧化反应中非常有效。还讨论了这种羧化的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000261

文献信息

• Design of task-specific ionic liquids for catalytic conversion of CO2 with aziridines under mild conditions
  作者：Ya-Nan Zhao、Zhen-Zhen Yang、Si-Hang Luo、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.006

  日期：2013.2

  were developed as recyclable and efficient catalysts for selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 without addition of any organic solvents or additives. In particular, high yields, chemo- and regio-selectivities of oxazolidinones were attained when BrDBNPEG150DBNBr (DBN: 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene) was used as the catalyst, presumably due to activation of CO2 by the

  开发了一系列聚乙二醇（PEG）-官能化的离子液体（IL），作为可回收和有效的催化剂，用于从氮丙啶和CO 2选择性合成5-芳基-2-恶唑烷酮，而无需添加任何有机溶剂或添加剂。特别地，当使用BrDBNPEG 150 DBNBr（DBN：1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene）作为催化剂时，恶唑烷酮的产率高，化学选择性和区域选择性高，这可能是由于活化了通过PEG主链中的醚键产生CO 2，并通过离域阳离子BrDBNPEG 150 DBN +稳定氮丙啶的开环物质。此外，该催化剂可以重复使用超过四个连续周期，而不会明显丧失催化活性和选择性。还详细研究了催化剂结构和各种反应参数对催化剂性能的影响。结果表明，该催化剂对各种氮丙啶均能很好地产生相应的恶唑烷酮，并具有良好的产率和极好的区域选择性。因此，这种无溶剂的方法因此可以代表将IL 2催化的CO 2转化为增值化学品的环保方法。
• Protic onium salts-catalyzed synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and CO2 under mild conditions
  作者：Zhen-Zhen Yang、Yu-Nong Li、Yang-Yang Wei、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/c1gc15581d

  日期：——

  Protic onium salts, e.g.pyridium iodide, proved to be highly efficient and recyclable catalysts for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones under a CO2 atmosphere at room temperature, presumably due to aziridine activation assisted by hydrogen bonding on the basis of 1H NMR and in situ FT IR under CO2 pressure study.

  原子性阳离子盐，例如吡啶碘化物，被证明是在室温下在二氧化碳气氛中选择性合成5-芳基-2-噁唑烷酮的高效且可回收催化剂，这可能是由于在二氧化碳压力下的1H NMR和原位FT IR研究显示的氢键作用辅助了氮杂环的活化。
• Naturally occurring α-amino acid: a simple and inexpensive catalyst for the selective synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from CO2 and aziridines under solvent-free conditions
  作者：Huan-Feng Jiang、Jin-Wu Ye、Chao-Rong Qi、Liang-Bin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.031

  日期：2010.2

  Naturally occurring α-amino acid successfully catalyzed cycloaddition of aziridine with carbon dioxide to afford 5-aryl-2-oxazolisinones under mild conditions without the need of any additives. The scope of this reaction is very general, providing the corresponding products in good yields and excellent regioselectivity (87:13–100:0) regardless of the α-amino acid examined and a wide variety of N-substituted

  天然存在的α-氨基酸在不需要任何添加剂的条件下，在温和条件下成功地催化了氮丙啶与二氧化碳的环加成反应，从而获得了5-芳基-2-恶唑啉酮。该反应的范围非常广泛，无论所检测的α-氨基酸和所用的N-取代氮丙啶种类繁多，都能以较高的收率和优异的区域选择性（87：13–100：0）提供相应的产物。还讨论了反应的两种可能的反应途径。
• Acid–Base Bifunctional Periodic Mesoporous Metal Phosphonates for Synergistically and Heterogeneously Catalyzing CO₂ Conversion
  作者：Tian Yi Ma、Shi Zhang Qiao

  DOI：10.1021/cs501124d

  日期：2014.11.7

  framework with homogeneously incorporated phosphonate groups, in which a large number of accessible acidic P–OH and basic −NH2 sites can, respectively, activate aziridine and CO2, synergistically leading to the high conversion (>99%), yield (98%), and regioselectivity (98:2) for the CO2 cycloaddition reaction. The catalytic activity is better than that of the scarcely reported heterogeneous catalysts for

  将多种功能集成到一个主机中以提高催化性能对于催化和材料科学而言都是具有挑战性和前途的。本文采用三水合阿仑膦酸钠作为偶联分子，通过简便的一锅水热法合成了一种新型的酸碱双功能周期性介孔膦酸钛杂化材料。新材料具有高度周期性的中孔，比表面积为540 m 2 g –1，孔体积为0.43 cm 3 g –1，有利于催化反应过程中反应物和产物的平稳传质。它还具有带有均匀结合的膦酸酯基团的有机-无机杂化骨架，其中大量可利用的酸性P-OH和碱性-NH 2位点可以分别激活氮丙啶和CO 2，从而协同促进高转化率（> 99％），收率（98％）和区域选择性（98：2）用于CO 2环加成反应。催化活性优于几乎未报道的氮丙啶和CO 2多相催化剂环加成，甚至可以与最新的同类加成相比。而且，优于其他催化剂，金属膦酸酯材料可以容易地分离和重复使用而不会损失活性，并且催化过程不需要有害的卤素离子，有机溶剂或助催化剂。与以前报道
• Three-component reaction of small-ring cyclic amines with arynes and acetonitrile
  作者：David Stephens、Yu Zhang、Mathew Cormier、Gabriel Chavez、Hadi Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c3cc42854k

  日期：——

  A novel stereospecific three-component reaction of aziridines and azetidines with arynes and acetonitrile has been developed. The reaction affords N-aryl γ-aminobutyronitriles and δ-aminovaleronitriles that can be used as precursors and congeners of a number of bioactive compounds, such as pregabalin and lergotrile.

  我们开发出了一种新型的氮丙啶和氮杂环丁烷与芳香烃和乙腈的立体特异性三组分反应。该反应可生成 N-芳基γ-氨基丁腈和δ-氨基戊腈，可用作普瑞巴林和麦角三腈等多种生物活性化合物的前体和同系物。