3,5-Dichlor-N-ethylbenzamid | 33244-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-N-ethylbenzamid
• 英文别名: 3,5-dichloro-N-ethyl-benzamide；3,5-dichloro-N-ethylbenzamide
• CAS: 33244-93-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD01325797
• 分子量: 218.083
• InChiKey: ZVJJAWHZUKVECT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Dichlor-N-ethylbenzamid 、 苯甲醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以90%的产率得到4,6-dichloro-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-Dihalo-3-arylisobenzofuran-1(3H)-ones 从 3,5-Dihalo-N-ethylbenzamides 的便利制备

  摘要：

  3,5-二卤代苯甲酸衍生物长期以来一直被认为是表现出多种生物活性的化合物的支架。例如，包含该部分的化合物表现出植物毒性1、选择性抑制 11β-HSD1 以治疗代谢综合征、2 MCH 1 受体拮抗剂、3 并用作制备液晶、杀真菌剂、有机锡抗肿瘤化合物的中间体，杀虫剂和喹诺酮类药物具有抗生素活性。 4 虽然我们之前的研究表明 3,5-二氯叔苯甲酰胺在羧酰胺基团的对位被金属化 5，但我们发现使用衍生自 3,5-二卤代苯甲酸的仲酰胺（1 , X = Cl, F) 导致排他性的邻位金属化。鉴于可用于制备 3,5-二卤代苯甲酸的高度环官能化衍生物的方法很少，结合最近记录苯内酯独特抗肿瘤特性的研究，6 我们现在描述螯合控制的定向邻位金属化反应在本系列中的应用，作为制备 4,6-dihalo-3-arylisobenzofuran-1 的有用方法(3H)-一个。用仲丁基锂对 3,5-二卤代苯甲酰胺 (1)

  DOI：

  10.1080/00304941003727045
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 3', 5'-二氯-2, 2, 2-三氟苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以66 %的产率得到3,5-Dichlor-N-ethylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，K2CO3 促进 1-芳基-2,2,2-三氟乙酮和胺合成酰胺。

  摘要：

  通过 Haller-Bauer 反应开发了一种碱促进的 1-aryl-2,2,2-三氟乙酮与胺的酰胺化反应。在此反应中，1-芳基-2,2,2-三氟乙酮通过 C(O)-C 键断裂直接转化为酰胺，无需使用任何化学计量化学氧化剂或过渡金属催化剂。一系列伯胺和仲胺被证明与这种转化相容，并且合成了几种药物分子。

  DOI：

  10.1039/d3ra03329e

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR STABILIZING TRANSTHYRETIN AND INHIBITING TRANSTHYRETIN MISFOLDING<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE STABILISATION DE LA TRANSTHYRÉTINE ET D'INHIBITION DU MAUVAIS REPLIEMENT DE LA TRANSTHYRÉTINE
  申请人：PROTEGO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021154842A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds having activity against TTR related conditions, and pharmaceutically accepted salts and solvates thereof. Also provided are methods of using the compounds for inhibiting and preventing TTR aggregation and/or amyloid formation in the peripheral nerves, kidney, cardiac tissue, eye and CNS, and of treating a subject with peripheral TTR amyloidosis.

  本文件提供了对TTR相关疾病具有活性的化合物，以及可被药物接受的盐和溶剂化物。还提供了使用这些化合物来抑制和预防外周神经、肾脏、心肌组织、眼睛和中枢神经系统的TTR聚集和/或淀粉样蛋白形成的方法，以及治疗患有外周TTR淀粉样变性的主体的方法。
• US7390830B1
  申请人：——

  公开号：US7390830B1

  公开（公告）日：2008-06-24
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Expedient Preparation of 4,6-Dihalo-3-arylisobenzofuran-1(3H)-ones from 3,5-Dihalo-<i>N</i>-ethylbenzamides
  作者：Lynn M. Bradley、Carleton G. Collins、Erica R. Tabakin、David A. Hunt

  DOI：10.1080/00304941003727045

  日期：2010.4.8

  aromatic aldehyde as the electrophile results in a lithioalkoxy intermediate (3) which undergoes nucleophilic attack upon the adjacent amide carbonyl during work-up with a concomitant loss of ethylamine, resulting in the formation of an aryl substituted dihalobenzofuranone (4, Table 1). This methodology should be applicable to a wide variety of both aromatic and aliphatic aldehydes based on reported

  3,5-二卤代苯甲酸衍生物长期以来一直被认为是表现出多种生物活性的化合物的支架。例如，包含该部分的化合物表现出植物毒性1、选择性抑制 11β-HSD1 以治疗代谢综合征、2 MCH 1 受体拮抗剂、3 并用作制备液晶、杀真菌剂、有机锡抗肿瘤化合物的中间体，杀虫剂和喹诺酮类药物具有抗生素活性。 4 虽然我们之前的研究表明 3,5-二氯叔苯甲酰胺在羧酰胺基团的对位被金属化 5，但我们发现使用衍生自 3,5-二卤代苯甲酸的仲酰胺（1 , X = Cl, F) 导致排他性的邻位金属化。鉴于可用于制备 3,5-二卤代苯甲酸的高度环官能化衍生物的方法很少，结合最近记录苯内酯独特抗肿瘤特性的研究，6 我们现在描述螯合控制的定向邻位金属化反应在本系列中的应用，作为制备 4,6-dihalo-3-arylisobenzofuran-1 的有用方法(3H)-一个。用仲丁基锂对 3,5-二卤代苯甲酰胺 (1)
• K₂CO₃-promoted synthesis of amides from 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones and amines under mild conditions
  作者：Pinyong Zhong、Yu-Chao Wang、Jin-Biao Liu、Linjun Zhang、Nianhua Luo

  DOI：10.1039/d3ra03329e

  日期：——

  A base-promoted amidation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones with amines via Haller-Bauer reaction has been developed. In this reaction, the direct transformation of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethanones into amides via C(O)-C bond cleavage occurs without the use of any stoichiometric chemical oxidants or transition-metal catalysts. A series of primary and secondary amines are shown to be compatible with

  通过 Haller-Bauer 反应开发了一种碱促进的 1-aryl-2,2,2-三氟乙酮与胺的酰胺化反应。在此反应中，1-芳基-2,2,2-三氟乙酮通过 C(O)-C 键断裂直接转化为酰胺，无需使用任何化学计量化学氧化剂或过渡金属催化剂。一系列伯胺和仲胺被证明与这种转化相容，并且合成了几种药物分子。