2'-deoxyadenosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate | 69320-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate
• 英文别名: O^3'-[anilino-(2-chloro-phenoxy)-phosphoryl]-2'-deoxy-adenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[anilino-(2-chlorophenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 69320-83-8；69320-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₆O₅P
• 分子量: 516.881
• InChiKey: XPVMMGRROQJKJT-AXOPYWAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine 3'-(2-chlorophenyl) phosphoranilidate 在 二硫化碳 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 pyridinium 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1

文献信息

• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。