5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol | 89991-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 89991-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: LUASVHBFSDBFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-7-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮衍生物的α-羟基酮部分（C 9位）的新型外消旋机理

  摘要：

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81989-9
• 作为产物：
  描述：

  1a,2,7,7a-四氢-3,6-二甲氧基-萘并[2,3-b]环氧乙烯 在 硫酸 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,8-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  光学活性蒽环酮衍生物的α-羟基酮部分（C 9位）的新型外消旋机理

  摘要：

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81989-9

文献信息

• A novel racemization mechanism for the α-hydroxy ketone moiety(C9-position) of optically active anthracyclinone derivatives
  作者：Shiro Terashima、Katsumi Tamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81989-9

  日期：1983.1

  The facile acid-catalyzed racemization of optically active anthracyclinone derivatives ((S)(+)-1a,b) was found to proceed through the ring-expanded seven-membered α-hydroxy ketones(2 and/or 3 for (S)(+)-1a) by subjecting various plausible intermediates to the racemization condition.

  发现旋光活性蒽环酮衍生物（（S）（+）-1a，b）的轻度酸催化外消旋作用通过扩环的七元α-羟基酮（（S）（2和/或3）进行） +）-1a）通过使各种可能的中间体经历外消旋化条件。