1-methyl-2-(p-tolyl)aziridine | 58777-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(p-tolyl)aziridine
• 英文别名: 1-Methyl-2-p-tolyl-aziridin；1-Methyl-2-(4-methylphenyl)aziridine
• CAS: 58777-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: IFOBLJAIIFJLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(p-tolyl)aziridine 、 二氧化碳 在 1,3-diisopropyl-2-methyleneimidazoline 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-methyl-5-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃是将二氧化碳化学转化为增值化学品的可靠有机催化剂

  摘要：

  在本报告中，研究了N-杂环烯烃（NHOs）作为新兴的一类有机催化剂的活性，该方法通过与氮丙啶反应形成恶唑烷酮和胺与聚甲基氢硅氧烷（PMHS）的N-甲酰化反应来化学固定二氧化碳。在温和条件下使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）作为还原剂。由于两个氮原子的供电子能力，NHOs的环外碳原子具有高度亲核性。NHO的这种高度亲核性激活了CO 2分子，形成了两性离子NHO-羧酸盐（NHO-CO 2）加合物，该化合物在甲酰化反应以及氮丙啶的羧基化反应生成恶唑烷酮中均具有活性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600467
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基甲苯氧化物 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BORSETTI A. P.; CRIST D. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1287-1289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of (salen)CoI complex by phosphorane for carbon dioxide transformation at ambient temperature and pressure
  作者：Feng Zhou、Shi-Liang Xie、Xiao-Tong Gao、Rong Zhang、Cui-Hong Wang、Guang-Qiang Yin、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c7gc01458a

  日期：——

  the reaction of carbon dioxide with terminal epoxides or aziridines at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure. Only 1.0 mol% of both (salen)CoI 3g and phosphorane 4d are required for cyclic carbonate synthesis, and the catalyst loading could even be lowered down to 0.1 mol%. Under this condition, no polycarbonate formation is detected by NMR analysis. It is proposed that the high efficiency

  我们报道了由磷烷活化（salen）CoI复合物3g形成双功能催化剂，用于在环境温度和1 bar二氧化碳压力下二氧化碳与末端环氧化物或氮丙啶的反应。（salen）CoI 3g和磷烷4d两者仅需要1.0 mol％即可用于环状碳酸酯的合成，并且催化剂的负载量甚至可以降低至0.1 mol％。在这种条件下，通过NMR分析未检测到聚碳酸酯的形成。有人提出，高效率源自磷烷对（salen）CoI的活化，从而形成具有增强的Lewis酸度的磷烷-salen Co（III）络合物，用于亲电活化，同时生成碘离子作为Lewis碱的co-促进环氧化物开环的催化剂。
• Diethylammonium iodide as catalyst for the metal-free synthesis of 5-aryl-2-oxazolidinones from aziridines and carbon dioxide
  作者：Giulio Bresciani、Marco Bortoluzzi、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/d1ob00458a

  日期：——

  dioxide, highlighting the superior activity of [NH2Et2]I. Then, working at room temperature, atmospheric CO2 pressure and in the absence of solvent, the [NH2Et2]I-catalyzed synthesis of a series of 5-aryl-2-oxazolidinones was accomplished in good to high yields and excellent selectivity, from 2-aryl-aziridines with N-methyl or N-ethyl groups. NMR studies and DFT calculations outlined the pivotal role of

  在模型氮丙啶与二氧化碳的偶联反应中探索了卤化铵盐的催化潜力，突出了 [NH 2 Et 2 ]I 的优越活性。然后，在室温、大气 CO 2压力和无溶剂条件下，[NH 2 Et 2 ]I 催化合成一系列 5-aryl-2-oxazolidinones 以良好至高产率和优异的选择性完成, 来自具有N-甲基或N的 2-芳基-氮丙啶-乙基。NMR 研究和 DFT 计算概述了二乙基铵阳离子和碘化物阴离子的关键作用。所提出的方法代表了一种方便的选择，用于获得有限数量的有价值的分子，即使在最近几年也已经报道了更复杂和更昂贵的催化系统。
• N-Heterocyclic Olefins as Robust Organocatalyst for the Chemical Conversion of Carbon Dioxide to Value-Added Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cssc.201600467

  日期：2016.8.9

  activity of N‐heterocyclic olefins (NHOs) as a newly emerging class of organocatalyst is investigated for the chemical fixation of carbon dioxide through reactions with aziridines to form oxazolidinones and the N‐formylation of amines with polymethylhydrosiloxane (PMHS) or 9‐borabicyclo[3.3.1]nonane (9‐BBN) as the reducing agent under mild conditions. The exocyclic carbon atoms of NHOs are highly nucleophilic

  在本报告中，研究了N-杂环烯烃（NHOs）作为新兴的一类有机催化剂的活性，该方法通过与氮丙啶反应形成恶唑烷酮和胺与聚甲基氢硅氧烷（PMHS）的N-甲酰化反应来化学固定二氧化碳。在温和条件下使用9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）作为还原剂。由于两个氮原子的供电子能力，NHOs的环外碳原子具有高度亲核性。NHO的这种高度亲核性激活了CO 2分子，形成了两性离子NHO-羧酸盐（NHO-CO 2）加合物，该化合物在甲酰化反应以及氮丙啶的羧基化反应生成恶唑烷酮中均具有活性。
• 使用双吡啶离子液体催化剂合成5-取代恶唑烷酮的方法
  申请人：山东瑞博龙化工科技股份有限公司

  公开号：CN116332867A

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明属于生物医药技术领域，涉及医药中间体的合成，具体涉及使用双吡啶离子液体催化剂合成5‑取代恶唑烷酮的方法。将二氧化碳、氮丙啶类化合物和双吡啶离子液体催化剂通入至管道反应器中进行催化反应获得5‑取代恶唑烷酮；其中，反应的温度为室温，反应的压强为0.3～1.0MPa；氮丙啶类化合物的化学结构式为： 双吡啶离子液体催化剂的化学结构式为： 5‑取代恶唑烷酮的化学结构式为 R1为C1～C4的烷基，R2为一氯甲基、苯氧甲基、苯基或对甲苯基。本发明的制备方法具有无金属残留、高效、反应条件温和、目标产物的收率高、反应操作和后处理过程简单等优点。
• Fast and Robust Synthesis of Metalated PCN-222 and Their Catalytic Performance in Cycloaddition Reactions with CO₂
  作者：Sergio Carrasco、Amparo Sanz-Marco、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00273

  日期：2019.9.23

  A simple and quick setup for the synthesis of PCN-222 and of a variety of metalated PCN-222(Co, Ni, Cu, and Zn), using of a microwave reactor, is reported for CO2 fixation. Metalation of prophyrins by microwave heating has been evaluated through UV-vis titration. PCN-222(M) were obtained in a three-step, one-pot reaction in a remarkable 72% yield in only 30 min. The materials have been characterized using a variety of techniques. A study of CO2 fixation through cycloaddition with epoxides and azidirines using metalated PCNs as catalysts is described. Cyclic carbonates and oxazolidinones were formed using CO2 at atmospheric pressure under mild conditions. Higher activity was observed when PCN-222(Co) was used compared to that with PCN-222(Ni, Cu, Zn).