N-phenylcarbamoylpyrrole | 4778-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylcarbamoylpyrrole
• 英文别名: N-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxamide；Pyrrol-1-carbanilid；1-phenylaminocarbonylpyrrole；pyrrole-1-carboxylic acid anilide；Pyrrol-1-carbonsaeure-anilid；N-phenylpyrrole-1-carboxamide
• CAS: 4778-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JACHCGZBVKADQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylcarbamoylpyrrole 、 二苯基乙炔 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(Z)-2-(1,2-diphenylvinyl)-N-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔烃的高度立体选择性钌（II）催化的直接C2-顺-烯基化

  摘要：

  已经描述了碳酰胺定向的钌催化的炔烃的C 2-氢吲哚化。这种转变可借助铜（II）盐快速获得游离的（NH ）C2-顺链烯基化的吲哚衍生物，其中导向基团通过一锅法除去。

  DOI：

  10.1021/ol503618m
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-1-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-phenylcarbamoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Activation and coupling of pyrrole-1-carboxylic acid in the formation of pyrrole N-carbonyl compounds: pyrrole-1-carboxylic acid anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a046

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINONE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOTRIAZINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2012146666A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  New pyrrolotriazinone derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinases (PI3Ks).

  披露了具有公式(I)化学结构的新型吡咯三嗪酮衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）抑制剂在治疗中的用途。
• A simple direct phosgeneless route to N-heteroaryl unsymmetrical ureas
  作者：Marianna Carafa、Valentina Mele、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1039/c1gc15984d

  日期：——

  A new simple approach to the synthesis of unsymmetrical ureas HetNC(O)NRR′ (HetNH = pyrrole, indole, carbazole; R, R′ = H, alkyl, aryl) has been explored, which involves the direct reaction of the N-phenoxycarbonyl derivatives of pyrrole, indole and carbazole, HetNCO2Ph, with amines. The aminolysis reaction can be catalyzed by the amidine base DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) under usually

  一种新的不对称合成的简单方法 尿素 HetNC（O）NRR'（HetNH = 吡咯， 吲哚， 咔唑; R，R'= H，烷基， 芳基）的研究，涉及N的N-苯氧羰基衍生物的直接反应。吡咯， 吲哚 和 咔唑，HetNCO 2 Ph，胺类。氨解反应可以通过以下方式催化idine 基本DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）通常在非常温和的条件下，并通过避免直接基于多步程序和有毒物质的传统规程的途径提供了直接便捷地进入目标产品的途径 光气 或光气衍生物。
• Formulation of sulfonamides for treatment of endothelin-mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20010039289A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Formulations of pharmaceutically-acceptable salts of thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides using the formulations are provided. In particular, formulations of sodium salts of N-(isoxazolyl)-thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)-pyrrolylsulfonamides and methods using these sulfonamide salts for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide salt are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamide salts or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本发明提供了苯并噻唑基、呋喃基和吡咯基磺酰胺的药用可接受盐的配方以及使用这些配方调节或改变内皮素家族肽的活性的方法。具体而言，本发明提供了N-(异噁唑基)-苯并噻唑磺酰胺、N-(异噁唑基)-呋喃磺酰胺和N-(异噁唑基)-吡咯磺酰胺的钠盐配方，以及使用这些磺酰胺盐通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合的方法。本发明还提供了通过给予这些磺酰胺盐或其前药的有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些疾病可以抑制或增加内皮素的活性。
• Certain fused pyrrolecarboxanilides; a new class of gaba brain receptor ligands
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0825193A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  The present invention encompasses structures of the formula (I) and the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein T is halogen, hydrogen, hydroxyl, amino or straight or branched chain lower alkoxy having 1-6 carbon atoms; X is hydrogen, hydroxyl or straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; W is phenyl substituted with a 3,4-methylenedioxy, 3,4-ethylenedioxy, or 3,4-isopropylidenedioxy group, or a 2-naphthyridinyl group which may be substituted with halogen; and represents wherein Y represents nitrogen or C-R4; Z represents N-R7 or a carbon atom substituted with R8 and R9, i.e., C(R8)(R9); n is 1, 2, 3, or 4; R3 is hydrogen, phenyl, 2, 3 or 4-pyridyl, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or phenylalkyl or 2, 3 or 4-pyridylalkyl where each alkyl is straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; R4 is halogen or trifluoromethyl; or -OR10, - COR10, -CO2R10, -OCOR10, or -R10, where R10 is hydrogen, phenyl, 2, 3 or 4-pyridyl, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or phenylalkyl or 2, 3 or 4-pyridylalkyl where each alkyl is straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; or -CONR11R12 or -(CH2)mNR11R12, where m is 0, 1, or 2; R11 represents hydrogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; and R12 is hydrogen, phenyl, 2, 3 or 4-pyridyl, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or phenylalkyl or 2, 3 or 4-pyridylalkyl where each alkyl is straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; or NR11R12 forms a heterocyclic group which is morpholyl, piperidyl, pyrrolidyl, or N-alkyl piperazyl; R5 and R6 are the same or different and represent hydrogen, halogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or straight or branched chain lower alkoxy having 1-6 carbon atoms; R7 is hydrogen, phenyl, 2, 3 or 4-pyridyl, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or phenylalkyl or 2, 3 or 4-pyridylalkyl where each alkyl is straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; R8 is hydrogen or straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; and R9 is -COR13, -CO2R13 or -R13, where R13 is hydrogen, phenyl, 2, 3 or 4-pyridyl, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or phenylalkyl or 2, 3, or 4-pyridylalkyl where each alkyl is straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; or - CONR14R15 or - (CH2)kNR14R15, where k is 0, 1, or 2; R14 represents hydrogen, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; and R15 is hydrogen, phenyl, 2, 3, or 4-pyridyl, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or phenylalkyl or 2, 3 or 4-pyridylalkyl where each alkyl is straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; or NR14R15 forms a heterocyclic group which is morpholyl, piperidyl, pyrrolidyl, or N-alkyl piperazyl; or (b) T and X are as defined above; W is phenyl, 2 or 3-thienyl, 2, 3, or 4-pyridyl or 6-quinolinyl, each of which may be mono or disubstituted with halogen, cyano, hydroxy, straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, amino, mono or dialkylamino where each alkyl is independently straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms, straight or branched chain lower alkoxy having 1-6 carbon atoms, or NR1COR2, COR2, CONR1R2 where R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or straight or branched chain lower alkyl having 1-6 carbon atoms; and represents or a compound of the formula:

  本发明包括式 (I) 结构及其可接受的无毒盐 及其药学上可接受的无毒盐 其中 T 是卤素、氢、羟基、氨基或具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷氧基；X 是氢、羟基或具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；W 是被 3,4-亚甲二氧基、3,4-亚乙二氧基或 3,4-异亚丙基二氧基取代的苯基，或可被卤素取代的 2-萘啶基团；以及 代表 其中 Y 代表氮或 C-R4； Z 代表 N-R7 或被 R8 和 R9 取代的碳原子，即C(R8)(R9)；n 是 1、2、3 或 4；R3 是氢、苯基、2、3 或 4-吡啶基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基、或苯基烷基或 2、3 或 4-吡啶基烷基，其中每个烷基是具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；R4 是卤素或三氟甲基；或-OR10、-COR10、-CO2R10、-OCOR10 或-R10，其中 R10 是氢、苯基、2、3 或 4-吡啶基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基或苯基烷基或 2、3 或 4-吡啶基烷基，其中每个烷基是具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；或 -CONR11R12 或 -(CH2)mNR11R12，其中 m 为 0、1 或 2；R11 代表氢、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；而 R12 是氢、苯基、2、3 或 4-吡啶基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基、或苯基烷基或 2、3 或 4-吡啶基烷基，其中每个烷基是具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；或 NR11R12 形成一个杂环基团，该杂环基团是吗啉基、哌啶基、吡咯烷基或 N-烷基哌嗪基；R5 和 R6 相同或不同，代表氢、卤素、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基，或具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷氧基；R7 是氢、苯基、2、3 或 4-吡啶基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基，或苯基烷基或 2、3 或 4-吡啶基烷基，其中每个烷基都是具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；R8 是氢或具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；以及 R9 是-COR13、-CO2R13 或-R13，其中 R13 是氢、苯基、2、3 或 4-吡啶基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基或苯基烷基或 2、3 或 4-吡啶基烷基，其中每个烷基是具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；或-CONR14R15 或-(CH2)kNR14R15，其中 k 为 0、1 或 2；R14 代表氢、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；R15 代表氢、苯基、2、3 或 4-吡啶基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基或苯基烷基或 2、3 或 4-吡啶基烷基，其中每个烷基都是具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；或 NR14R15 形成一个杂环基团，该杂环基团为吗啉基、哌啶基、吡咯烷基或 N-烷基哌嗪基；或 (b) T 和 X 如上文所定义；W 是苯基、2 或 3-噻吩基、2、3 或 4-吡啶基或 6-喹啉基，其中每个基团可被卤素、氰基、羟基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基、氨基、单烷基氨基或二烷基氨基单取代或二取代，其中每个烷基独立地为具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基、具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷氧基，或 NR1COR2、COR2、CONR1R2，其中 R1 和 R2 相同或不同，代表氢或具有 1-6 个碳原子的直链或支链低级烷基；和 代表 或以下式子的化合物
• Aromatic Isocyanates as Reagents for the Identification of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Ronald A. Henry、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01175a008

  日期：1949.7