Diethyl 2-(4-nitroanilino)but-2-enedioate | 412025-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-(4-nitroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 412025-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: SMPAVBDBUDQUEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(4-nitroanilino)but-2-enedioate 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6-nitro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 4-quinolone derivatives via one-pot cascade reaction under transition-metal-free conditions

  摘要：

  A practical and efficient strategy has been described for the preparation of 4-quinolone derivatives. Using commercially available diethyl acetylenedicarboxylate and aromatic amines as starting materials, the synthetic protocol has been achieved and afforded the product via hydroamination at room temperature followed by PPA-catalyzed intramolecular ring closure. The products can be easily obtained in high yields. Conditions and mechanism of the reaction have also been investigated. This protocol is environmentally friendly and transition-metal-free, with advantages including short reaction time, convenient operation, and mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.060
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 Diethyl 2-(4-nitroanilino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺骨牌多组分反应的多取代四氢嘧啶的实用合成和机理研究

  摘要：

  描述了通过一锅多组分反应（MCR）的多米诺法从丁-2-炔基1，胺2和甲醛3实际合成多取代的四氢嘧啶4的方法，以及详细的机理研究。MCR在极其温和的反应条件下进行，并以极高的收率提供了所需的产物。对MCRs机理的详细研究证明：（1）质子促进的多米诺序列由加氢胺化，氮杂-烯型反应，亲核加成和脱水环化组成；（2）溶剂可控制1和2：Z的加氢胺化立体选择性在与质子溶剂-异构体Ž / ë高达95：5和È -异构体与非质子溶剂Ê / Ž高达98：2，和ž异构体比更稳定ë -异构体; （3）Z-和E-烯胺中间体通过氮杂-烯型反应模型产生相同的所需产物。计算结果验证了MCR中的氮杂-烯型过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.071

文献信息

• Efficient Synthesis of the Functionalized Spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] via Four‐component Reaction
  作者：Jing Sun、Qun Wu、Lijuan Zhang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201100657

  日期：2012.7

  An efficient synthetic procedure for the functionalized spiro[indoline‐3,4′‐pyridine] was developed via the four‐component reactions of arylamines, acetylenedicarboxylates, isatins and malononitrile with triethylamine as the base catalyst. The advantages of this reaction are using common starting material, mild reaction conditions, broad scope of reactants and operational simplicity.

  通过芳基胺，乙炔二羧酸酯，靛红和丙二腈与三乙胺为基础催化剂的四组分反应，开发了一种有效的合成功能化螺[吲哚啉-3,4'-吡啶]的方法。该反应的优点是使用普通的起始原料，温和的反应条件，广泛的反应物范围和操作简便性。