methyl 2-ethyl-3-[[4-[2-(5-sulfanylidene-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate | 147403-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-3-[[4-[2-(5-sulfanylidene-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 147403-62-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 470.552
• InChiKey: TVFAMQHUQGZOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-3-[[4-[2-(5-sulfanylidene-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-ethyl-3-[[4-[2-(5-sulfanylidene-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有酸性杂环的苯并咪唑衍生物作为新型四唑生物等排体的合成及其对血管紧张素II受体的拮抗活性。

  摘要：

  具有5-氧代-1,2,4-氧二唑，5-氧代-1,2,4-噻二唑，5-硫代氧-1,2,4-的苯并咪唑-7-羧酸的设计，合成及生物学活性描述了恶二唑和2-氧-1,2,3,5-恶二唑环。这些化合物是从关键中间体，胺肟4有效制备的。对合成的化合物的体外和体内血管紧张素II（AII）受体拮抗活性进行了评估。发现大多数对AT1受体具有高亲和力（IC50值为10（-6）-10（-7）M）并抑制AII诱导的升压反应（1 mg / kg po时抑制率超过50％） 。5-氧代-1,2,4-恶二唑，5-氧代-1,2,4-恶二唑和5-硫代-1,2,4-恶二唑衍生物显示出比相应的四唑衍生物更强的抑制作用。绑定亲和力较弱。这可能归因于它们通过增加亲脂性而提高了生物利用度。5-氧-1,2,4-氧二唑衍生物2（TAK-536）和5-氧-1,2,4-噻二唑衍生物8f显示有效的口服生物利用度而不形成前药。这项研究表明5-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm960547h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethylbenzimidazole-7-carboxylate 在 羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 methyl 2-ethyl-3-[[4-[2-(5-sulfanylidene-2H-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]phenyl]methyl]benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有酸性杂环的苯并咪唑衍生物作为新型四唑生物等排体的合成及其对血管紧张素II受体的拮抗活性。

  摘要：

  具有5-氧代-1,2,4-氧二唑，5-氧代-1,2,4-噻二唑，5-硫代氧-1,2,4-的苯并咪唑-7-羧酸的设计，合成及生物学活性描述了恶二唑和2-氧-1,2,3,5-恶二唑环。这些化合物是从关键中间体，胺肟4有效制备的。对合成的化合物的体外和体内血管紧张素II（AII）受体拮抗活性进行了评估。发现大多数对AT1受体具有高亲和力（IC50值为10（-6）-10（-7）M）并抑制AII诱导的升压反应（1 mg / kg po时抑制率超过50％） 。5-氧代-1,2,4-恶二唑，5-氧代-1,2,4-恶二唑和5-硫代-1,2,4-恶二唑衍生物显示出比相应的四唑衍生物更强的抑制作用。绑定亲和力较弱。这可能归因于它们通过增加亲脂性而提高了生物利用度。5-氧-1,2,4-氧二唑衍生物2（TAK-536）和5-氧-1,2,4-噻二唑衍生物8f显示有效的口服生物利用度而不形成前药。这项研究表明5-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm960547h

文献信息

• Use of an angiotensin II antagonist as an ocular hypotensive agent
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0631780A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  This invention relates to an ocular hypotensive agent which comprises a compound represented by the formula: wherein R¹ represents hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon residue that may be bound via a hetero atom; R² represents hydrogen or a hydrocarbon residue that may have a substituent; R³ represents a group capable of forming an anion or a group capable of changing thereto; X is a covalent bond between the 2 benzene rings or a spacer having a chain length of 1 to 2 atoms as the linear moiety between the adjoining phenylene group and phenyl group; n represents 1 or 2; ring A is a benzene ring having 1 or 2 optional substituents in addition to the group represented by COOR², or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种降眼压剂，它由一种由式表示的化合物组成： 其中R¹代表氢或可通过杂原子结合的任选取代的烃残基；R²代表氢或可具有取代基的烃残基；R³代表能够形成阴离子的基团或能够转变为阴离子的基团；X是2个苯环之间的共价键或链长为1至2个原子的间隔物，作为相邻亚苯基和苯基之间的线性分子；n代表1或2；环A是除COOR²代表的基团外具有1或2个任选取代基的苯环，或其药学上可接受的盐。
• Heterocyclic compounds, their production and use as angiotensin II antagonists
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0520423B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• US5583141A
  申请人：——

  公开号：US5583141A

  公开（公告）日：1996-12-10
• US5639773A
  申请人：——

  公开号：US5639773A

  公开（公告）日：1997-06-17
• US6100252A
  申请人：——

  公开号：US6100252A

  公开（公告）日：2000-08-08