(R)-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]isothiocyanate | 343880-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]isothiocyanate
• 英文别名: (5R)-3-(3-fluoro-4-pyrrol-1-ylphenyl)-5-(isothiocyanatomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 343880-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O₂S
• 分子量: 317.344
• InChiKey: ULMWHOSXBLEYOS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]isothiocyanate 在 sodium hydride 作用下， 反应 17.0h， 以83%的产率得到O-methyl N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-pyrrol-1-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 3. Synthesis and Evaluation of 5-Thiocarbamate Oxazolidinones.

  摘要：

  制备了一系列 5-硫代氨基甲酸酯噁唑烷酮，并对其进行了体外和体内抗菌活性测试。体外抗菌活性结果表明，5-硫代氨基甲酸酯基团具有 5-适度亲水性，是一种合适的活性取代基。在有利的对数值范围内的化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））具有强效的体外抗菌活性。化合物 3a 和 4h 的体外和体内效力均优于利奈唑胺，被认为是有希望的化合物。我们还讨论了几种化合物在小鼠体内的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.361
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(azidomethyl)-3-(3-fluoro-4-pyrrol-1-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-[[3-[3-fluoro-4-(1-pyrrolyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 3. Synthesis and Evaluation of 5-Thiocarbamate Oxazolidinones.

  摘要：

  制备了一系列 5-硫代氨基甲酸酯噁唑烷酮，并对其进行了体外和体内抗菌活性测试。体外抗菌活性结果表明，5-硫代氨基甲酸酯基团具有 5-适度亲水性，是一种合适的活性取代基。在有利的对数值范围内的化合物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE））具有强效的体外抗菌活性。化合物 3a 和 4h 的体外和体内效力均优于利奈唑胺，被认为是有希望的化合物。我们还讨论了几种化合物在小鼠体内的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.361