4-(5-Bromo-6-methoxynaphthalen-1-yl)-3,5-dichloroaniline | 588717-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(5-Bromo-6-methoxynaphthalen-1-yl)-3,5-dichloroaniline
• CAS: 588717-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₂BrCl₂NO
• 分子量: 397.098
• InChiKey: NCGBSOIFBNVJFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Bromo-6-methoxynaphthalen-1-yl)-3,5-dichloroaniline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [3,5-Dichloro-4-(6-hydroxy-5-methyl-naphthalen-1-yl)-phenylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含苯基亚萘基核的一类新的高亲和力胸腺嘧啶。

  摘要：

  报道了含有新的苯基-亚萘基核的高亲和力胸腺嘧啶。可通过Suzuki耦合协议轻松访问功能化内核。这类新的TR配体的实例对TRbeta受体具有亚纳摩尔结合亲和力，对TRbeta的选择性低至中等。它们还表现出与其他基于3,5,3'-三碘甲腺氨酸中的二芳基醚核的胸腺嘧啶衍生物不同的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.093
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基萘-1-基)三氟甲磺酸酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(5-Bromo-6-methoxynaphthalen-1-yl)-3,5-dichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  包含苯基亚萘基核的一类新的高亲和力胸腺嘧啶。

  摘要：

  报道了含有新的苯基-亚萘基核的高亲和力胸腺嘧啶。可通过Suzuki耦合协议轻松访问功能化内核。这类新的TR配体的实例对TRbeta受体具有亚纳摩尔结合亲和力，对TRbeta的选择性低至中等。它们还表现出与其他基于3,5,3'-三碘甲腺氨酸中的二芳基醚核的胸腺嘧啶衍生物不同的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.093

文献信息

• Phenyl naphthol ligands for thyroid hormone receptor
  申请人：——

  公开号：US20030166724A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  New thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I 1 wherein R 1 is halogen, trifluoromethyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl, or substituted or unsubstituted C 3-7 cycloalkyl; R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl, or substituted or unsubstituted C 3-6 cycloalkyl, wherein at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is a carboxylic acid selected from the group consisting of (CH 2 ) n COOH, (CH) 2 COOH, NHCO(CH 2 ) n COOH, CONH(CH 2 ) n COOH and NH(CH 2 ) m COOH; n is an integer from 0 to 4; and m is an integer from 1 to 4. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating a disease associated with metabolism dysfunction or which is dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了具有通式 I 的新型甲状腺受体配体 1 其中 R 1 是卤素、三氟甲基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的 C 1-6 烷基，或取代或未取代的 C 3-7 环烷基； R 2 和 R 3 各自独立地为氢、卤素、取代或未取代的 C 1-4 烷基，或取代或未取代的 C 3-6 环烷基，其中至少一个 R 2 和 R 3 不是氢； R 4 是一种羧酸，选自由(CH 2 ) n COOH、(CH) 2 COOH、NHCO(CH 2 ) n COOH、CONH(CH 2 ) n COOH 和 NH(CH 2 ) m COOH； n 是 0 至 4 的整数；和 m 是 1 至 4 的整数。 此外，还提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍有关的疾病或依赖于 T 3 调节基因表达的疾病的方法，其中上述化合物以治疗有效量给药。
• US6831102B2
  申请人：——

  公开号：US6831102B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• US6951844B2
  申请人：——

  公开号：US6951844B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• A new class of high affinity thyromimetics containing a phenyl-naphthylene core
  作者：Jon J. Hangeland、Todd J. Friends、Arthur M. Doweyko、Karin Mellström、Johnny Sandberg、Marlena Grynfarb、Denis E. Ryono

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.093

  日期：2005.10

  High affinity thyromimetics containing a novel phenyl-naphthylene core are reported. The functionalized core is readily accessible via a Suzuki coupling protocol. Examples of this new class of TR ligands have sub-nanomolar binding affinities for the TRbeta receptor and low to modest selectivity for TRbeta. They also exhibit an SAR that diverges from other thyromimetics that are based on the diaryl

  报道了含有新的苯基-亚萘基核的高亲和力胸腺嘧啶。可通过Suzuki耦合协议轻松访问功能化内核。这类新的TR配体的实例对TRbeta受体具有亚纳摩尔结合亲和力，对TRbeta的选择性低至中等。它们还表现出与其他基于3,5,3'-三碘甲腺氨酸中的二芳基醚核的胸腺嘧啶衍生物不同的SAR。