methyl (3S,6S,9S)-3-amino-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate | 307990-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,6S,9S)-3-amino-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,6S,8aS)-6-amino-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 307990-77-8
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FHWXDMQZTOCEAA-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,9S)-3-amino-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,6S,9S)-3-[9-(fluorenyl)methoxycarbonylamino]-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  恶唑基哌啶-2-酮作为II型β-转角模拟物：合成和构象分析。

  摘要：

  我们描述了9-取代的3-氨基恶唑烷基哌啶-2-酮4的直接合成。制备了一些衍生物作为Ala-Pro二肽的刚性替代物用于肽合成。通过NMR实验和分子力学/动力学计算对酰胺衍生物14的分析表明，主要异构体14a具有比次要异构体14b更强的倾向于β-转角构象的倾向，并且计算表明在水中14a采用稳定的βII'。转构象。

  DOI：

  10.1021/jo000416v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,6S,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl (3S,6S,9S)-3-amino-2-oxo-7,1-oxazabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑基哌啶-2-酮作为II型β-转角模拟物：合成和构象分析。

  摘要：

  我们描述了9-取代的3-氨基恶唑烷基哌啶-2-酮4的直接合成。制备了一些衍生物作为Ala-Pro二肽的刚性替代物用于肽合成。通过NMR实验和分子力学/动力学计算对酰胺衍生物14的分析表明，主要异构体14a具有比次要异构体14b更强的倾向于β-转角构象的倾向，并且计算表明在水中14a采用稳定的βII'。转构象。

  DOI：

  10.1021/jo000416v

文献信息

• Oxazolopiperidin-2-ones as Type II‘ β-Turn Mimetics:  Synthesis and Conformational Analysis
  作者：M. Angels Estiarte、Mario Rubiralta、Anna Diez、Michael Thormann、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo000416v

  日期：2000.10.1

  rigidified surrogates of the Ala-Pro dipeptide. Analysis of the amide derivatives 14 by NMR experiments and molecular mechanics/dynamics calculations shows that the major isomer 14a has a stronger propensity than the minor isomer 14b to adopt beta-turn conformations, and the calculations indicate that in water 14a adopts a stable betaII' turn conformation.

  我们描述了9-取代的3-氨基恶唑烷基哌啶-2-酮4的直接合成。制备了一些衍生物作为Ala-Pro二肽的刚性替代物用于肽合成。通过NMR实验和分子力学/动力学计算对酰胺衍生物14的分析表明，主要异构体14a具有比次要异构体14b更强的倾向于β-转角构象的倾向，并且计算表明在水中14a采用稳定的βII'。转构象。