4-(azidomethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 1015479-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(azidomethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-(Azidomethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1015479-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: RVKAUPQKKGASGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(azidomethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 三氟化硼乙醚 、 甲醇 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以97%的产率得到cis-[8-(3-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Proximity-Assisted Cycloaddition ReactionsFacile Lewis Acid-Mediated Synthesis of Diversely Functionalized Bicyclic Tetrazoles

  摘要：

  Aliphatic azidonitriles separated by three or four carbon atoms undergo facile Lewis acid-induced cycloadditions to give bicyclic tetrazoles, even at 0 degrees C. Extension to 3-azido-2-aryl-1,3-dioxolanes and the corresponding 1,3-dioxanes in the presence of TMSCN and BF3 center dot OEt2 leads to a series of diversely functionalized novel oxabicyclic tetrazoles. The reactions represent new aspects of proximity-assisted dipolar cycloadditions that afford thermodynamically controlled enantiopure products proceeding through discrete oxocarbenium ion intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol703071c
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropane-1,2-diol 、 3-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-(azidomethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Tetrazoles的还原性断裂：机理的见解和对2，6-聚取代的吗啉的立体控制合成的应用。

  摘要：

  描述了一种在温和条件下通过还原二氧杂环四唑合成2,6-二-和2,2'，6-三取代的吗啉的新方法。事实证明，该反应可用于多种四唑，包括在叔碳中心上带有宝石取代基的空间受限四唑。阐明了将数十年来四唑还原为仲胺的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01842