Ethyl 4-oxohex-5-ynoate | 306976-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-oxohex-5-ynoate
• CAS: 306976-50-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: PFCKZCIMONKVAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-oxohex-5-ynoate 在 secondary alcohol dehydrogenase from Escherichia coli 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙醇 作用下， 反应 1.5h， 生成 (S)-Ethyl 4-hydroxyhex-5-ynoate 、 (R)-Ethyl 4-hydroxyhex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇嗜热厌氧菌的仲醇脱氢酶不对称还原乙炔基酮和乙炔基酮酸酯

  摘要：

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/b001329n
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单乙酯酰氯 在 三氯化铝 、 四丁基氯化铵 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ethyl 4-oxohex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇嗜热厌氧菌的仲醇脱氢酶不对称还原乙炔基酮和乙炔基酮酸酯

  摘要：

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1039/b001329n

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Reactions of Nitriles and 1,3-Dicarbonyl Compounds with Terminal Alkynes¹
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Yoshinori Nakano

  DOI：10.1055/s-0029-1218373

  日期：2009.12

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 -catalyzed reaction of nitriles with terminal alkynes proceeds highly efficiently under neutral conditions to give the corresponding Michael adducts. Furthermore, 1,3-dicarbonyl compounds react with terminal alkynes at the α-position to afford the exo-methylene compounds with high regioselectivity under neutral conditions. The regioselectivity depends upon the change of substrates

  RuH 2 (PPh 3 ) 4 催化的腈与末端炔烃的反应在中性条件下高效进行，得到相应的迈克尔加合物。此外，1,3-二羰基化合物在α-位与末端炔烃反应，在中性条件下提供具有高区域选择性的外亚甲基化合物。区域选择性取决于底物的变化。提出了精确的机制。
• Asymmetric reduction of ethynyl ketones and ethynylketoesters by secondary alcohol dehydrogenase from Thermoanaerobacter ethanolicus †
  作者：Christian Heiss、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/b001329n

  日期：——

  Secondary alcohol dehydrogenase (SADH) from Thermoanaerobacter ethanolicus, an NADP-dependent, thermostable oxidoreductase, reduces ethynyl ketones and ethynylketoesters enantioselectively to the corresponding propargyl (propargyl = prop-2-ynyl) alcohols. Ethynyl ketones, in general, are reduced with moderate enantioselectivity (with the exception of 4-methylpent-1-yn-3-one, which gives the (S)-alcohol

  仲醇脱氢酶（SADH）从嗜热ethanolicus，一个北美发展计划依赖性的热稳定氧化还原酶将乙炔基酮和乙炔基酮酸酯对映选择性地还原为相应的炔丙基（炔丙基=炔-2-炔基） 酒类。乙炔基酮类通常以中等对映选择性降低（除 4-甲基戊-1-yn-3-一，得到（S）醇的ee> 98％）。虽然乙炔基酮类带有少量（最多正丙基）烷基取代基还原为（S）醇，较大的乙炔基酮类给出（R）-醇。相反，乙炔基酮酸酯被转化为具有优异光学纯度的（R）-乙炔基羟基酯。出乎意料的是，与乙炔基羟基酯相比，异丙基乙炔基酮酯具有更高的化学收率和更高的对映选择性。甲基或乙基乙炔基酮酸酯。光学纯的乙炔基羟基酯可用作不对称合成的有用的手性结构单元。