tris(2-ethylphenyl)phosphine | 50777-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-ethylphenyl)phosphine
• 英文别名: Tris(2-ethylphenyl)phosphane
• CAS: 50777-27-0
• 化学式: C₂₄H₂₇P
• 分子量: 346.452
• InChiKey: RLRSSUBSVSBAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-ethylphenyl)phosphine 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tris(2-ethylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用 YLi3Tris(binaphthoxide) (YLB) 配合物催化醛的不对称氰基-乙氧基羰基化反应：非手性添加剂的机理和作用

  摘要：

  描述了由异双金属 YLi3 三（联萘）配合物（YLB 1）促进的催化不对称氰基-乙氧基羰基化反应的全部细节，尤其是机理研究。在醛与氰基甲酸乙酯的氰化反应中，需要三种非手性添加剂 H2O、三（2,6-二甲氧基苯基）氧化膦 (3a) 和 BuLi 来实现高反应性和对映选择性（产率高达 >99% 及以上）。到 98% ee）。详细研究了非手性添加剂的作用和反应途径。原位 IR 分析表明，从 H2O、BuLi 和氰基甲酸乙酯生成 LiCN 的起始步骤相当缓慢。基于产生活性亲核物质的起始步骤的机理研究，以催化量的丙酮氰醇为引发剂优化反应条件。在优化条件下，诱导期缩短，反应在 -78 摄氏度下使用 5 mol% YLB 在 9 分钟内完成。催化剂负载成功降低到 1 mol%。对氧化膦取代基效应的动力学实验和评价表明，氧化膦对反应速率和对映选择性都有有益的影响。还讨论了假定的活性物质以及反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja042887v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以27%的产率得到tris(2-ethylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯对苯乙烯的高度线性选择性钴催化的加成反应：通过配体精制逆转本征区域选择性

  摘要：

  使用基于双（2,4-二甲氧基苯基）（苯基）膦和2-甲氧基吡啶或DBU分别作为配体和Lewis碱添加剂的钴基催化体系，可以实现苯乙烯的高度线性选择性，亚胺定向的氢芳基化反应，因此，在温和的反应条件下，可以提供高收率的各种1,2-二芳基乙烷（联苄）。三芳基膦控制区域选择性，而路易斯碱则显着加速反应。配体筛选和氘标记研究提供了有关配体和路易斯碱在关键的CC还原消除步骤中的作用的暗示。

  DOI：

  10.1002/anie.201408028
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴苯胺 在 palladium diacetate tris(2-ethylphenyl)phosphine 、 三乙胺 作用下， 生成 反式-4-氨基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed vinylic substitution with highly activated aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00409a001

文献信息

• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• STEREORETENTIVE CROSS-COUPLING OF BORONIC ACIDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20180305381A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure provides tri-orthoalkylphenyl phosphine catalysts that are tuned electrically and sterically. Method of using the catalyst for cross-coupling of unactivated secondary boronic acids with near-perfect levels of site- and stereoretention are also provided.

  本公开提供了经过电学和立体调节的三正烷基苯基膦催化剂。还提供了使用该催化剂进行未活化的次硼酸与近乎完美的位点和立体保留进行交叉偶联的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING CYANONORBORNENE
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：US20200239408A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A process for producing cyanonorbornene of the present invention includes Step 1 of preparing a mixture solution including 0.5% by weight to 28% by weight of methyl bicyclononadiene, with respect to a total amount of 100% by weight of dicyclopentadiene, acrylonitrile, and the methyl bicyclononadiene, in a container, and Step 2 of reacting the bicyclopentadiene with the acrylonitrile in the presence of the methyl bicyclononadiene, in the mixture solution.

  本发明的一种生产氰基莫尔比烯的工艺包括以下步骤：第1步，准备一个混合溶液，其中包括相对于二环戊二烯、丙烯腈和甲基双环壬二烯总重量100%的混合溶液中的0.5%至28%的甲基双环壬二烯；第2步，在容器中，在甲基双环壬二烯的存在下，将二环戊二烯与丙烯腈反应。
• A molecular mechanics approach to mapping the conformational space of diaryl and triarylphosphines
  作者：Natalie Fey、James A. S. Howell、Jonathan D. Lovatt、Paul C. Yates、Desmond Cunningham、Patrick McArdle、Hugo E. Gottlieb、Simon J. Coles

  DOI：10.1039/b610123b

  日期：——

  A molecular mechanics force field has been developed which accurately reproduces experimental solid state structures and conformer interconversion barriers for a series of sterically congested diaryl and triaryl phosphines and some of their chalcogenide and Cr(CO)5 derivatives.

  开发了一种分子力学力场，可以准确再现一系列空间拥挤的二芳基和三芳基膦以及它们的一些硫族元素化合物和Cr(CO)5衍生物的实验固态结构和构象互变势垒。
• New Entries in Lewis Acid−Lewis Base Bifunctional Asymmetric Catalyst:  Catalytic Enantioselective Reissert Reaction of Pyridine Derivatives
  作者：Eiko Ichikawa、Masato Suzuki、Kazuo Yabu、Matthias Albert、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja045966f

  日期：2004.9.1

  chiral piperidine subunits, and catalytic enantioselective formal synthesis of CP-293,019, a selective D4 receptor antagonist, was achieved. Preliminary mechanistic studies indicated that both sulfoxides and phosphine sulfides can activate TMSCN as a Lewis base. In addition, the sulfoxides with appropriate stereochemistry might stabilize a highly enantioselective bimetallic complex (a presumed active catalyst)

  描述了吡啶衍生物的第一个催化对映选择性 Reissert 反应，该反应提供了具有出色区域选择性和对映选择性的产物。成功的关键是开发新的路易斯酸-路易斯碱双功能不对称催化剂，其中包含铝作为路易斯酸和亚砜或硫化膦作为路易斯碱。这些反应可用于合成多种手性哌啶亚基，并实现了选择性 D4 受体拮抗剂 CP-293,019 的催化对映选择性形式合成。初步的机理研究表明，亚砜和硫化膦都可以将 TMSCN 作为路易斯碱活化。此外，