1-methyl-2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride | 108878-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride
• 英文别名: 1-Methyl-2-(5-methyl-indol-3-yl)-aethylamin; Hydrochlorid；1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 108878-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 224.733
• InChiKey: LSXUBUXHHYKUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(5-methyl-indol-3-yl)-ethylamine; hydrochloride 、 (Z)-2-methyl-4-(1-naphthylmethylene)-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-1-(1-naphthymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 、 3-methyl-1-(1-naphthymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于选择性转化的吲哚立体选择性合成1,3,4-取代的四氢-β-咔啉

  摘要：

  通过两次选择性转化，从吲哚6中制备了1，3，4-取代的四氢β-咔啉4：首先，用低级吲哚基镁铜酸盐进行亲核氮丙啶开环，得到α，β-取代的色胺5，其次，“氮杂内酯12和色胺5之间的“ Pictet-Spengler样”反应。在所用的酸性反应条件下，由于色胺的取代基所施加的构象限制，获得了热力学上优选的四氢β-咔啉4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00489-4