2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one | 83845-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(trimethylsilyl)propenone；2-Propen-1-one, 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-；1-phenyl-2-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 83845-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: JZUXETNRUMCLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one 、 苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-[羟基(苯基)甲基]-1-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酮作为 1-炔基阴离子合成物的用途

  摘要：

  在醛的存在下用四丁基氟化铵处理 α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酮，以良好的收率提供了 α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酮。反应通过烯丙醇酯进行。新方法成功应用于由α-三甲基甲硅烷基-α,β-不饱和酯合成α-(1-羟烷基)-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1211
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-(三甲基甲硅烷基)-2-丙烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sila-Morita−Baylis−Hillman Reaction of Arylvinyl Ketones: Overcoming the Dimerization Problem

  摘要：

  Arylvinyl ketones, under Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction conditions, produce a mixture of dimerization products. We propose a solution to this problem: a sila-MBH reaction. This cascade reaction involves addition of phosphine catalyst to arylvinyl ketones, trapping of the forming beta-sllylenolate with aldehyde, followed by a 1,3-Brook rearrangement to give the Si-MBH adducts in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol8026522
• 作为试剂：
  描述：

  [1-(trimethylsilyl)vinyl]magnesium bromide 在 HRh(PPh₃)4 、 2-trimethylsilyl-1-phenyl-2-propen-1-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(Trimethylsilyl)tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  氢化铑（I）配合物催化α-三甲基甲硅烷基酮的区域合成

  摘要：

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80214-6

文献信息

• The cycloaddition of cyclopropenes to enones
  作者：Juma’a R Al Dulayymi、Mark S Baird、Helmi H Hussain、Baker J Alhourani、Al-Meqdad Y Alhabashna、Simon J Coles、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00566-9

  日期：2000.5

  A number of 1- and 1,2-disubstituted cyclopropenes undergo [4+2]-cycloaddition to methyl vinyl ketone or acrolein at ambient temperature to produce 2-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-enes. When 1-phenyl-2-trimethylsilyl-cyclopropene is treated with 0.4 mol. equiv. of m-chloroperbenzoic acid, the derived ring-opened enone undergoes [4+2]-cycloaddition to the remaining starting material at ambient temperature

  许多1-和1,2-二取代的环丙烯在环境温度下经历[4 + 2]-环加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，生成2-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯。当1-苯基-2-三甲基甲硅烷基-环丙烯用0.4摩尔处理。当量 的米氯过苯甲酸，派生开环烯酮经历[4 + 2] -环在环境温度下的剩余起始原料。
• Oxidation of alcohols with dimethyl selenide-N-chlorosuccinimide complex
  作者：Ken Takaki、Masateru Yasumura、Kenji Negoro

  DOI：10.1021/jo00149a011

  日期：1983.1
• Syntheses of vinyl silane phosphates: novel synthetic intermediates
  作者：Frederick L. Koerwitz、Gerald B. Hammond、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00265a004

  日期：1989.2
• KOERWITZ, FREDERICK L.;HAMMOND, GERALD B.;WIEMER, DAVID F., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 738-743
  作者：KOERWITZ, FREDERICK L.、HAMMOND, GERALD B.、WIEMER, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto Kozo, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Chem. Lett, (1994) N 7, S 1211-1214
  作者：Matsumoto Kozo, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro

  DOI：——

  日期：——