5-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 6285-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 5-methyl-2-aminobenzimidazole
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-benzimidazole；5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；5-methyl-1H-benzimidazol-2-amine；6-methyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 6285-68-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD01658297
• 分子量: 147.18
• InChiKey: MZZZAWDOYQWKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  374.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  室温下保存，避光且保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺 生成 (9ci)-5-甲基-1H-苯并咪唑-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  ZEIGER A. V.; JOULLIE M. M., SYNTH. COMMUNS, 1976, 6, NO 6, 457-460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基苯并咪唑 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑的合成，电子性能，抗氧化剂和抗菌活性。

  摘要：

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.029

文献信息

• Design and synthesis of N-benzimidazol-2-yl-N'-sulfonyl acetamidines
  作者：Nadezhda A. Rupakova、Vasiliy A. Bakulev、Uwe Knippschild、Balbina García-Reyes、Oleg S. Eltsov、Grigoriy P. Slesarev、Nikolai Beliaev、Pavel A. Slepukhin、Lydia Witt、Christian Peifer、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.200

  日期：——

  N-Sulfonyl-N'-benzimidazol-2-yl acetamidines have been designed as CK1 inhibitors. Binding modes in the ATP pocket of CK1 were determined by molecular modeling. The synthetic approach involves sequential acylation of 2-aminobenzimidazoles followed by reaction of amides with Lawesson’s reagent and iminosulfonylation of thioamides with sulfonyl azides. The iminosulfonylation was carried out in boiling

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。
• OXO-HETEROCYCLE FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Bergeron Philippe

  公开号：US20100331305A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  公开的是Formula I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物及其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：HAUEL Norbert

  公开号：US20100240669A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to the compounds of general formula I wherein n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and X are defined as described hereinafter, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with organic or inorganic acids or bases, which have valuable properties, the preparation thereof, the medicaments containing the pharmacologically effective compounds, the preparation thereof and the use thereof.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和X的定义如下所述，其对映体、非对映体、混合物及其盐，特别是其与有机或无机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，其制备方法，含有药理学有效化合物的药物，其制备方法和用途。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。