N-(5-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-乙酰胺 | 35692-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(5-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(5-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide
• CAS: 35692-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: GBCFLCBVQWIVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到N-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯并咪唑-2-基-N'-磺酰基乙脒的设计与合成

  摘要：

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.200
• 作为产物：
  描述：

  Acetyl-(4-methylanilino)cyanamide 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到N-(5-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-Aza-1′,3′-Diaza-3,3′-Sigmatropic Rearrangements — A Convenient Synthesis of Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00559-5

文献信息

• NOVEL KINASE MODULATORS
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20110118257A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• Synthesis, Fungicidal Activity, and Molecular Docking of 2-Acylamino and 2-Thioacylamino Derivatives of 1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazoles as Anti-Tubulin Agents
  作者：Konstantin L. Obydennov、Tatiana A. Kalinina、Nadezhda A. Galieva、Tetyana V. Beryozkina、Yue Zhang、Zhijin Fan、Tatiana V. Glukhareva、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03325

  日期：2021.10.13

  This work deals with the synthesis and evaluation of fungicidal activity of benzimidazole derivatives, which are structural analogues of commercial anti-tubulin fungicides. A number of N-acyl and N-thioacyl derivatives of 2-amino-1H-benzo[d]imidazole were prepared, and their fungicidal activity against 13 strains of phytopathogenic fungi was studied. The most active compounds against the majority of

  这项工作涉及苯并咪唑衍生物的杀真菌活性的合成和评价，苯并咪唑衍生物是商业抗微管蛋白杀真菌剂的结构类似物。制备了许多2-氨基-1H-苯并[ d ]咪唑的N-酰基和N-硫酰基衍生物，研究了它们对13株植物病原真菌的杀菌活性。对大多数研究菌株最具活性的化合物是3a、4l和4o，这些化合物的 EC 50值在 2.5–20 μg/mL 范围内。化合物3a对P. infestans表现出最高的活性菌株，其生长不受多菌灵抑制。所研究的苯并咪唑的各种互变异构形式的配体 - 受体复合物的形成与B. cinerea、F. oxysporum和P. infestans的 β-微管蛋白的同源模型进行了建模。诱导拟合对接已用于模拟。获得的数据表明苯并咪唑杀菌剂可能以带有双环外 C=N 键的互变异构形式与“诺考达唑腔”中的 β-微管蛋白结合。本研究还揭示了苯并咪唑与氨基酸残基 Val236 以及 Glu198 残基形成氢键的重要性。
• Heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：Getman P. Daniel

  公开号：US20070004646A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Selected heterocyclecarbonyl amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择性杂环羰基氨基酸羟乙基氨磺酰胺化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶抑制剂。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择性新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。
• BIS-AMINO ACID HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Getman P. Daniel

  公开号：US20080118969A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Selected bis-amino acid hydroxyethylamino sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, compositions, and methods for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择性的双氨基酸羟乙基氨磺酰胺类化合物在逆转录病毒蛋白酶抑制剂中具有有效性，尤其是在HIV蛋白酶抑制剂中具有有效性。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择性的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，以及治疗逆转录病毒感染。