5-甲基-2(1h)-嘧啶硫酮 | 42783-64-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-2(1h)-嘧啶硫酮
• 中文别名: 5-甲基嘧啶-2-硫醇盐酸盐
• 英文名称: 5-methyl-1H-pyrimidine-2-thione
• 英文别名: 5-Methyl-1H-pyrimidin-2-thion；5-methyl-pyrimidine-2-thione；5-Methylpyrimidine-2-thiol；5-methyl-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 42783-64-2
• 化学式: C₅H₆N₂S
• mdl: MFCD03465715
• 分子量: 126.182
• InChiKey: UDXSIDQGDWMVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  201.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

5-甲基-1,2-二氢嘧啶-2-硫酮是一种非常有用的研究化学品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(1h)-嘧啶硫酮 、 1-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1-(3,4-Dihydroxy-5-nitrophenyl)-3-(5-methylpyrimidin-2-yl)sulfanylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型，邻域选择性邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  已经合成了一系列新型的，有效的，周边选择性的和长效的儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。发现在硝基邻苯二酚药效团的侧链上含有杂原子的取代基的引入和性质对小鼠的外周选择性和COMT抑制的持续时间都具有深远的影响。这种方法导致发现了1-（3,4-二羟基-5-硝基苯基）-3- [4- [3-（三氟甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-丙酮丙酮盐酸盐35（BIA 3-335 ），该药物在体内具有比非选择性抑制剂tolcapone 1和外周选择性但短效的entacapone 2优异的抑制特性。在该模型中，口服给药后6 h，35保留了对外周COMT的75％抑制，但是很重要的是 仅观察到中枢（大脑）COMT活性略有降低。应用分子建模技术来审查先前由X射线晶体学确定的三元酶抑制剂复合物的分析，并提供对该新系列中的结构活性关系的更深入的了解。此外，为了阐明与35的血脑通透性差有关的特定结构因素，采用了一

  DOI：

  10.1021/jm040848o
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylacrolein 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KRUSE R.; BREITMAIER E., CHEM. ZTG. , 1977, 101, NO 6, 305-307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determinants of Body Composition in Postmenopausal Women
  作者：J. M. Hagberg、J. M. Zmuda、S. D. McCole、K. S. Rodgers、K. R. Wilund、G. E. Moore

  DOI：10.1093/gerona/55.10.m607

  日期：2000.10.1

  Background. Little is known about the effects of different levels of long-term physical activity on total body and regional fat and whether hormone replacement therapy interacts with physical activity level to affect body composition in postmenopausal women.Methods. We determined the associations between different levels of habitual physical activity, hormone replacement therapy (HRT), and total and regional body composition in postmenopausal women. Twenty sedentary, 20 active nonathletic, and 23 endurance-trained women (approximately half on HRT) had total and regional body composition assessed by dual-energy x-ray absorptiometry. The athletes and active nonathletic women had been active for the same number of years and the same number of hours per week.Results, The athletes and sedentary women weighed the same, but the active nonathletic groups on and not on HRT weighed 3-12 kg more (p < .05). Athletes had less trunk, arm, leg, and total body fat than sedentary and active nonathletic women (p < .05). Women on HRT tended to have lower total body (p = .07), but not regional, fat values. Linear regression analyses indicated that (V) over dot O-2 max in ml/kg/min was the major independent determinant of total and regional; body fat accounting for 52% to 70% of their variances. Athletes had greater caloric and carbohydrate intake than their less active peers, but all groups had similar protein, fat, saturated fat, monounsaturated fat, and polyunsaturated fat intakes.Conclusions. Intense training, but not low- to moderate-intensity physical activity, is associated with markedly lower levels of total and regional body fat in postmenopausal women. HRT has less of an effect on body composition than intense exercise training in postmenopausal women.
• JAMOULLE J. C.; LAPIERE C. L.; BOURDAIS J., ANN. PHARM. FRANC., 1979, 37, NO 7-8, 331-338
  作者：JAMOULLE J. C.、 LAPIERE C. L.、 BOURDAIS J.

  DOI：——

  日期：——
• KRAATZ, UDO;KYSELA, ERNST;HARTWIG, JURGEN;BECKER, BENEDIKT
  作者：KRAATZ, UDO、KYSELA, ERNST、HARTWIG, JURGEN、BECKER, BENEDIKT

  DOI：——

  日期：——
• SKOETSCH C.; HAFFMANNS G.; BREITMAIER E., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 8, 2872-2879
  作者：SKOETSCH C.、 HAFFMANNS G.、 BREITMAIER E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of a Novel, Peripherally Selective Inhibitor of Catechol-<i>O</i>-methyltransferase
  作者：David A. Learmonth、P. Nuno Palma、Maria A. Vieira-Coelho、Patrício Soares-da-Silva

  DOI：10.1021/jm040848o

  日期：2004.12.1

  in vivo over both the nonselective inhibitor tolcapone 1 and the peripherally selective but short-acting entacapone 2. In this model, 35 retained 75% inhibition of peripheral COMT at 6 h after oral administration, yet significantly, only a minor reduction of central (cerebral) COMT activity was observed. Molecular modeling techniques were applied to review the analysis of the ternary enzyme-inhibitor

  已经合成了一系列新型的，有效的，周边选择性的和长效的儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂。发现在硝基邻苯二酚药效团的侧链上含有杂原子的取代基的引入和性质对小鼠的外周选择性和COMT抑制的持续时间都具有深远的影响。这种方法导致发现了1-（3,4-二羟基-5-硝基苯基）-3- [4- [3-（三氟甲基）苯基] -1-哌嗪基] -1-丙酮丙酮盐酸盐35（BIA 3-335 ），该药物在体内具有比非选择性抑制剂tolcapone 1和外周选择性但短效的entacapone 2优异的抑制特性。在该模型中，口服给药后6 h，35保留了对外周COMT的75％抑制，但是很重要的是 仅观察到中枢（大脑）COMT活性略有降低。应用分子建模技术来审查先前由X射线晶体学确定的三元酶抑制剂复合物的分析，并提供对该新系列中的结构活性关系的更深入的了解。此外，为了阐明与35的血脑通透性差有关的特定结构因素，采用了一

表征谱图