N-phenyl-6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-8-amine | 1380334-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenyl-6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-8-amine
• 英文别名: 9-(oxan-2-yl)-N-phenyl-6-phenylsulfanylpurin-8-amine
• CAS: 1380334-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅OS
• 分子量: 403.508
• InChiKey: LYYTYMBAAUAIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-8-amine 、 4-甲氧基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到N-phenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-9H-purin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 8-Substituted 6-Thiophenyl­purines and Boronic Acids

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling for the C-6 arylation/alkenylation on purine scaffold is reported. Various boronic acids reacted readily with 8-substituted 6-thiophenylpurines.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340734
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-phenyl-6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 8-碘嘌呤的酰胺化和胺化

  摘要：

  报道了通过单个钯催化方案合成 8-酰胺和 8-氨基嘌呤。该方法运行效率高，可耐受多种酰胺和胺作为偶联伙伴，包括芳基、烷基、砜、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200168

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of 8-Iodopurine
  作者：Franciane Chevot、Roxane Vabre、Sandrine Piguel、Michel Legraverend

  DOI：10.1002/ejoc.201200168

  日期：2012.5

  The synthesis of 8-amido- and 8-aminopurines by a single palladium-catalyzed protocol is reported. The method proceeds efficiently and tolerates a wide range of amides and amines as coupling partners, including aryl, alkyl, sulfone,

  报道了通过单个钯催化方案合成 8-酰胺和 8-氨基嘌呤。该方法运行效率高，可耐受多种酰胺和胺作为偶联伙伴，包括芳基、烷基、砜、
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling between 8-Substituted 6-Thiophenyl­purines and Boronic Acids
  作者：Sandrine Piguel、Roxane Vabre、Julien Couradin、Delphine Naud-Martin、Michel Legraverend

  DOI：10.1055/s-0033-1340734

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed, copper(I)-mediated Liebeskind-Srogl cross-coupling for the C-6 arylation/alkenylation on purine scaffold is reported. Various boronic acids reacted readily with 8-substituted 6-thiophenylpurines.