10-chloro-benzo-1,2-dihydroimidazo[3,2,1-ij][1,8]naphthyridin-4-imino-5-carbonitrile-6-(4-nitrophenyl)-7-one | 1264480-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-benzo-1,2-dihydroimidazo[3,2,1-ij][1,8]naphthyridin-4-imino-5-carbonitrile-6-(4-nitrophenyl)-7-one
• 英文别名: 4-Chloro-12-imino-10-(4-nitrophenyl)-8-oxo-1,13-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2(7),3,5,9(16),10-pentaene-11-carbonitrile
• CAS: 1264480-96-7
• 化学式: C₂₁H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 417.811
• InChiKey: UWCWPLKECCFBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-(2,4-dichlorobenzoyl)-7-(4-nitrophenyl)-1,2,3,7-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到10-chloro-benzo-1,2-dihydroimidazo[3,2,1-ij][1,8]naphthyridin-4-imino-5-carbonitrile-6-(4-nitrophenyl)-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷在多米诺和多组分反应中的应用：咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新条目

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合，氮杂等级联反应，成功开发了合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和不寻常的四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新策略。-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合/氧化和分子内S N作为新的杂环烯酮缩醛（HKA）的前体2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷的Ar，代表一类多官能支架，在温和条件下具有四个与芳族醛和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的活性反应位点。在此多米诺反应中，涉及9个不同的活性位点，并构建了2个C–C键，2个C–N键和2个新的环，所有反应物均有效地用于化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.049

文献信息

• Application of 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines in domino and multicomponent reaction: new entries to imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines
  作者：Li-Rong Wen、Cui-Yu Jiang、Ming Li、Li-Juan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.049

  日期：2011.1

  A new strategy for the synthesis of tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines and unusual tetrahydrobenzo[b]imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridines has been successfully developed by cascade reactions including Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, cyclocondensation/oxidation, and intramolecular SNAr of precursors 2-(2-chloroaroyl)methyleneimidazolidines as new heterocyclic

  通过Knoevenagel缩合，氮杂等级联反应，成功开发了合成四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶和不寻常的四氢苯并[ b ]咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶的新策略。-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合/氧化和分子内S N作为新的杂环烯酮缩醛（HKA）的前体2-（2-氯芳酰基）亚甲基咪唑烷的Ar，代表一类多官能支架，在温和条件下具有四个与芳族醛和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的活性反应位点。在此多米诺反应中，涉及9个不同的活性位点，并构建了2个C–C键，2个C–N键和2个新的环，所有反应物均有效地用于化学转化。