(2S,3R)-4-(benzylsulfanyl)-2-[(benzylsulfanyl)methyl]-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid | 312710-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-4-(benzylsulfanyl)-2-[(benzylsulfanyl)methyl]-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 312710-71-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 461.646
• InChiKey: YZIGGRDNAMAZRW-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(benzylsulfanyl)-2-[(benzylsulfanyl)methyl]-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-(2S,3R)-HCcy(Bn)2-(R)-β³-HVal-(R)-β³-HSer(Bn)-(S)-β³-HLeu-OMe*TFA
  参考文献：
  名称：

  含有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的新型β2,3-氨基酸的β-六肽和β-七肽的合成-水中314-螺旋二级结构的CD-和NMR-光谱证据

  摘要：

  已经制备了两种具有两种功能化侧链的新型β-氨基酸的代表，一个在2-位，一个在3-位。立体选择性：β-Ser 衍生物。带一个addnl。CH2OH 基团在 2 位，用于具有更好水溶性的 β-肽和 β-HCys 衍生物。带一个addnl。2 位上的 CH2SBn 基团，用于二硫化物的形成和与衍生的 β 肽的金属络合。此外，还有一个简单的 prepn 方法。介绍了 α-亚甲基-β-氨基酸。具有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的两个氨基酸被整合到一个 β-六肽和两个 β-七肽中，它们最多带有四个 CH2OH 基团。带有两个 CH2SH 基团的 β-肽形成二硫键，在 β-七肽的中心产生非常稳定的 1,2-二噻烷环，并且还制备了环己烷类似物。H2O 中的 CD 光谱清楚地表明在所有立体中心具有“正确”构型的那些 β-肽的 314 螺旋结构的存在。aq 中的 NMR 测量值。解决方案。根据我们之前的 NMR

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2115::aid-hlca2115>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基硫醚 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (2S,3R)-4-(benzylsulfanyl)-2-[(benzylsulfanyl)methyl]-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的新型β2,3-氨基酸的β-六肽和β-七肽的合成-水中314-螺旋二级结构的CD-和NMR-光谱证据

  摘要：

  已经制备了两种具有两种功能化侧链的新型β-氨基酸的代表，一个在2-位，一个在3-位。立体选择性：β-Ser 衍生物。带一个addnl。CH2OH 基团在 2 位，用于具有更好水溶性的 β-肽和 β-HCys 衍生物。带一个addnl。2 位上的 CH2SBn 基团，用于二硫化物的形成和与衍生的 β 肽的金属络合。此外，还有一个简单的 prepn 方法。介绍了 α-亚甲基-β-氨基酸。具有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的两个氨基酸被整合到一个 β-六肽和两个 β-七肽中，它们最多带有四个 CH2OH 基团。带有两个 CH2SH 基团的 β-肽形成二硫键，在 β-七肽的中心产生非常稳定的 1,2-二噻烷环，并且还制备了环己烷类似物。H2O 中的 CD 光谱清楚地表明在所有立体中心具有“正确”构型的那些 β-肽的 314 螺旋结构的存在。aq 中的 NMR 测量值。解决方案。根据我们之前的 NMR

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2115::aid-hlca2115>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of β-Hexa- and β-Heptapeptides Containing Novel β2,3-Amino Acids with Two Serine or Two Cysteine Side Chains - CD- and NMR-Spectroscopic Evidence for 314-Helical Secondary Structures in Water
  作者：Dieter Seebach、Albrecht Jacobi、Magnus Rueping、Karl Gademann、Martin Ernst、Bernhard Jaun

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2115::aid-hlca2115>3.0.co;2-e

  日期：2000.9.6

  beta-heptapeptides, and a cyclohexane analog was also prepd. The CD spectra in H2O clearly indicate the presence of 314-helical structures of those beta-peptides having the "right" configurations at all stereogenic centers. NMR measurements in aq. soln. of one of the new beta-peptides are interpreted on the assumption that the predominant secondary structure is the 314-helix, a conformation that has been found to

  已经制备了两种具有两种功能化侧链的新型β-氨基酸的代表，一个在2-位，一个在3-位。立体选择性：β-Ser 衍生物。带一个addnl。CH2OH 基团在 2 位，用于具有更好水溶性的 β-肽和 β-HCys 衍生物。带一个addnl。2 位上的 CH2SBn 基团，用于二硫化物的形成和与衍生的 β 肽的金属络合。此外，还有一个简单的 prepn 方法。介绍了 α-亚甲基-β-氨基酸。具有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的两个氨基酸被整合到一个 β-六肽和两个 β-七肽中，它们最多带有四个 CH2OH 基团。带有两个 CH2SH 基团的 β-肽形成二硫键，在 β-七肽的中心产生非常稳定的 1,2-二噻烷环，并且还制备了环己烷类似物。H2O 中的 CD 光谱清楚地表明在所有立体中心具有“正确”构型的那些 β-肽的 314 螺旋结构的存在。aq 中的 NMR 测量值。解决方案。根据我们之前的 NMR