5-甲基-2,4,6-嘧啶三胺 | 71735-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-2,4,6-嘧啶三胺
• 中文别名: 5-甲基嘧啶-2,4,6-三胺
• 英文名称: 5-methyl-2,4,6-triaminopyrimidine
• 英文别名: 5-methyl-pyrimidine-2,4,6-triyltriamine；5-Methyl-pyrimidin-2,4,6-triyltriamin；5-methylpyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 71735-34-7
• 化学式: C₅H₉N₅
• mdl: MFCD19204937
• 分子量: 139.16
• InChiKey: PHSWNMAZTISHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-甲基嘧啶 在 氨 作用下， 生成 5-甲基-2,4,6-嘧啶三胺
  参考文献：
  名称：

  Gerngross, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon Protonation of 2,4,6-Triaminopyrimidines:  Synthesis, NMR Studies, and Theoretical Calculations
  作者：Balázs Németh、Csaba Wéber、Tamás Veszprémi、Tamás Gáti、Ádám Demeter

  DOI：10.1021/jo0605703

  日期：2006.6.1

  HBF4 salts were synthesized to study the carbon protonation of the pyrimidine ring. NMR investigations in DMSO-d6 prove experimentally that, in addition to the usual protonation at N(1), the compounds can be protonated at C(5) as well. We present several new stable cationic σ-complexes in the pyrimidine series, where C(5) protonation predominates over N(1) protonation. Quantum chemical calculations

  合成了几种C（5）-取代的2,4,6-三氨基嘧啶衍生物及其HBF 4盐，以研究嘧啶环的碳质子化。DMSO- d 6中的NMR研究实验证明，除了在N（1）处具有常规质子化作用外，该化合物还可以在C（5）处质子化。我们介绍了嘧啶系列中的几个新的稳定阳离子σ复合物，其中C（5）质子化比N（1）质子化为主。使用B3LYP / cc-pVDZ方法进行的量子化学计算在气相中以及在DMSO溶剂中使用极化连续介质模型（PCM）方法进行了合理化，以使观察到的质子化行为合理化。计算结果与实验观察结果相符，并证明空间和电子效应相结合是所观察到的C（5）质子化和σ-复杂稳定性的原因。我们证明C（5）质子化是2,4,6-triaminopyrimidine系统的一般特征。