(1S,2S,4S)-1-[((1R)-2-(benzyloxy)-1-methyl)ethyl]-2,4-dimethyl-6-heptenyl (methylsulfanyl)methanethioate | 1201638-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-1-[((1R)-2-(benzyloxy)-1-methyl)ethyl]-2,4-dimethyl-6-heptenyl (methylsulfanyl)methanethioate
• 英文别名: O-[(2R,3S,4S,6S)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxynon-8-en-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1201638-86-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂S₂
• 分子量: 380.616
• InChiKey: SYVBZJDRWNIFNC-GNBUJSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-1-[((1R)-2-(benzyloxy)-1-methyl)ethyl]-2,4-dimethyl-6-heptenyl (methylsulfanyl)methanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4S,6S,8S)-9-(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (2R,3S,4S,6S)-1-(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-8-nonen-3-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2S,4S)-1-[((1R)-2-(benzyloxy)-1-methyl)ethyl]-2,4-dimethyl-6-heptenyl (methylsulfanyl)methanethioate
  参考文献：
  名称：

  海洋聚丙烯酸酯，虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的全合成

  摘要：

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.021

文献信息

• Total synthesis of the marine polypropionates, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.021

  日期：2009.10

  The synthesis of the marine natural products, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone is described employing desymmetrization strategy to create three consecutive stereogenic centers. The key intermediate 7 was made by asymmetric hydroboration of the known meso-olefin using (−)-IPC2BH followed by PCC and Baeyer-Villiger oxidation reactions.

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。