5-methyl[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ol | 1310321-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-phenylphenyl)phenol；4-methyl-2-(4-phenylphenyl)phenol
• CAS: 1310321-62-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: KZJKKHGXYFYVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (S)-5-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对映体富集的苯酚亚砜及其铝络合物†

  摘要：

  手性酚对甲苯基亚砜和叔丁基亚砜是从容易获得的起始原料开始，通过几种短的合成路线制备的。关键的合成步骤是锂化芳烃与薄荷基亚磺酸盐的反应或叔丁基硫化物的对映选择性氧化。明确定义的中性配体-AlMe 2配合物是通过AlMe 3的化学计量处理获得的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00136j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯酚 、 4-双苯硼酸频那醇酯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到5-methyl[1,1':4',1''-terphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对映体富集的苯酚亚砜及其铝络合物†

  摘要：

  手性酚对甲苯基亚砜和叔丁基亚砜是从容易获得的起始原料开始，通过几种短的合成路线制备的。关键的合成步骤是锂化芳烃与薄荷基亚磺酸盐的反应或叔丁基硫化物的对映选择性氧化。明确定义的中性配体-AlMe 2配合物是通过AlMe 3的化学计量处理获得的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00136j

文献信息

• Synthesis of Dibenzofurans via Palladium-Catalyzed Phenol-Directed C–H Activation/C–O Cyclization
  作者：Bin Xiao、Tian-Jun Gong、Zhao-Jing Liu、Jing-Hui Liu、Dong-Fen Luo、Jun Xu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja203335u

  日期：2011.6.22

  A practical, Pd(0)/Pd(II)-catalyzed reaction was developed for phenol-directed C-H activation/C-O cyclization using air as an oxidant. The turnover-limiting step of the process was found to be C-O reductive elimination instead of C-H activation. This reaction can tolerate a variety of functional groups and is complementary to the previous methods for the synthesis of substituted dibenzofurans.
• Facile synthesis of enantioenriched phenol-sulfoxides and their aluminum complexes
  作者：Yani Tang、Yuji Sun、Jiyong Liu、Simon Duttwyler

  DOI：10.1039/c6ob00136j

  日期：——

  available starting materials. The key synthetic step was the reaction of lithiated arenes with menthyl sulfinates or enantioselective oxidation of a t-butyl sulfide. Well-defined neutral ligand–AlMe2 complexes were obtained by stoichiometric treatment with AlMe3.

  手性酚对甲苯基亚砜和叔丁基亚砜是从容易获得的起始原料开始，通过几种短的合成路线制备的。关键的合成步骤是锂化芳烃与薄荷基亚磺酸盐的反应或叔丁基硫化物的对映选择性氧化。明确定义的中性配体-AlMe 2配合物是通过AlMe 3的化学计量处理获得的。