N¹-(1-cyanocyclopropyl)-N²-[(1S)-2,2-difluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-fluoro-L-leucinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-(1-cyanocyclopropyl)-N²-[(1S)-2,2-difluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-fluoro-L-leucinamide
• 英文别名: N1-(1-cyanocyclopropyl)-N2-[(1S)-2,2-difluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl}-4-fluoro-L-leucinamide；(2S)-N-(1-cyanocyclopropyl)-2-[[(1S)-2,2-difluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]amino]-4-fluoro-4-methylpentanamide
• 化学式: C₂₄H₃₃BF₃N₃O₃
• 分子量: 479.351
• InChiKey: AOHKFXQLXHZQFF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(4-bromophenyl)-N-cyclopropylcyclopropanecarboxamide 、 N¹-(1-cyanocyclopropyl)-N²-[(1S)-2,2-difluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-fluoro-L-leucinamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 N¹-(1-cyanocyclopropyl)-N²-[(1S)-1-(4'-{(1R,2R)-2-[(cyclopropylamino)carbonyl]cyclopropyl}biphenyl-4-yl)-2,2-difluoroethyl]-4-fluoro-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES PROTEASES A CYSTEINE DU TYPE CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症，非常有用。

  公开号：

  WO2005056529A1
• 作为产物：
  描述：

  N²-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoroethyl]-N¹-(1-cyanocyclopropyl)-4-fluoro-L-leucinamide 、 联硼酸频那醇酯 生成 N¹-(1-cyanocyclopropyl)-N²-[(1S)-2,2-difluoro-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-fluoro-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin cysteine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物类别，其为半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US20070099893A1