3-(4-chlorophenyl)-9-ethyl-4-methyl-9H-carbazole | 1416452-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-9-ethyl-4-methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-9-ethyl-4-methylcarbazole；3-(4-chlorophenyl)-9-ethyl-4-methylcarbazole
• CAS: 1416452-24-8
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN
• 分子量: 319.834
• InChiKey: JUHVCSMWGGOKFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2-甲醛 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 platinum(II) chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.59h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-9-ethyl-4-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇的环化反应中的独家1,2-芳基转移

  摘要：

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100935

文献信息

• Exclusive 1,2-Aryl Shift in Platinum(II) Chloride-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Youai Qiu、Xue Zhang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100935

  日期：2012.8.13

  An efficient cyclization of 1-(indole-2-yl)-2,3-allenols in the presence of platinum(II) chloride leading to polysubstituted carbazoles via 1,2-methyl or an exclusive 1,2-aryl migration of the metal-carbene intermediate was observed. The reaction proceeds via the intermediacy of a metal carbene intermediate, which induces the carbon-carbon bond cleavage via 1,2-migration to afford the products.

  1-（吲哚-2-基）-2,3-烯丙醇在氯化铂（II）的存在下有效环化，从而通过金属的1,2-甲基或排他的1,2-芳基迁移导致多取代的咔唑观察到-卡宾中间体。该反应通过金属卡宾中间体的中间体进行，该中间体通过1，2-迁移诱导碳-碳键裂解，得到产物。