2-[4-(4-morpholinyl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-morpholinyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-(4-morpholin-4-ylphenyl)acetamide；2-[4-(4-morpholinyl)phenyl]acetamid；(4-morpholinophenyl)acetamide；2-(4-Morpholin-4-ylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KKIIPMJLMZMWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-morpholinyl)phenyl]acetamide 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-4-(4-morpholinophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氨基取代的环丁-3-烯-1,2-二酮衍生物的设计，合成和生物学评估，用于治疗耐药性肺结核。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112538

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014079150A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Provided are compounds of formula (I), which can inhibit glutaminase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and uses as glutaminase inhibitors for treating cancers thereof are also provided.

  提供了化合物的化学式(I)，可以抑制谷氨酸酶。还提供了包含这些化合物的药物组合物，并用作抑制谷氨酸酶以治疗相关癌症的用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of diamino substituted cyclobut-3-ene-1,2-dione derivatives for the treatment of drug-resistant tuberculosis
  作者：Peng Li、Bin Wang、Gang Li、Lei Fu、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112538

  日期：2020.11

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) ATP synthase is an important target for treating drug-resistant infections and sterilizing the bacteria, spurring intensive efforts to develop new TB therapeutics based on this target. In this work, four novel series including furan-2(5H)-ketone (3, 4), maleimide (5) and squaramide (6) derivatives were designed, respectively, through the strategy of scaffold morphing

  结核分枝杆菌（Mtb）ATP合酶是治疗耐药性感染和对细菌进行灭菌的重要目标，这促使人们大力投入以该目标为基础开发新的结核病疗法。在这项工作中，四种新型系列包括呋喃-2（5 ħ） -酮（3，4），马来酰亚胺（5）和squaramide（6）的衍生物被设计，分别通过支架变形和氢键介绍的策略，使用选择性Mtb ATP合酶抑制剂化合物2作为前导化合物。结果表明二氨基取代的环丁-3-烯-1，2-二酮化合物6ab6ah和6ah在体外具有良好的抗结核活性（MIC 0.452〜0.963μg/ mL），细胞毒性低（IC 50 > 64μg/ mL）。另外，化合物6ab不仅显示出对临床分离的抗药性菌株的有效活性，而且还显示出良好的可药物性概况，包括改善的代谢稳定性，无hERG通道抑制潜能以及可接受的口服生物利用度。与化合物2相比，对接研究和体外抗贝达喹啉抗性菌株试验的初步结果表明，Mtb ATP合酶很可能是