2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrofuran | 129206-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 5-phenylamino-3(2H)-furanone；5-Anilinofuran-3-one
• CAS: 129206-04-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CIKGJHANSITPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrofuran 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 γ-磺酰胺的 S-甲基化/分子内环化合成 5-氨基-3(2H)-呋喃酮

  摘要：

  描述了 γ-磺酰胺的S-甲基化/分子内环化。根据起始γ-磺酰胺中酰胺的取代基模式，成功地使用不同的甲基化试剂进行S-甲基化； N-芳基取代的γ-磺酰胺使用四氟硼酸三甲基氧鎓， N-烷基取代的γ-磺酰胺使用甲基碘和四氟硼酸银(I)的组合。当所得锍盐用DBU处理时，它顺利地进行分子内环化，生成一系列N-芳基、 N-烷基、 N,N-二烷基或N-烷基-N-芳基取代的5-氨基-3( 2H) )-呋喃酮的定量产率为 55%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00090
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺-4-氧代-4,5-二氢-3-呋喃羧酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到2-anilino-4-oxo-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XI. Dealkoxycarbonlation of ethyl 2-arylamino-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates.

  摘要：

  2-arylamino-4-oxo-4, 5-dihydrofuran-3-carbodylates（1）的衍生物在二甲基甲酰胺中回流时会发生脱烷氧羰基化反应。提出了一种机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.340

文献信息

• KUO, SHENG-CHU;TSAI, SHANG-YUAN;LI, HAN-TEH;WU, CHUN-HSIUNG, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 340-341
  作者：KUO, SHENG-CHU、TSAI, SHANG-YUAN、LI, HAN-TEH、WU, CHUN-HSIUNG

  DOI：——

  日期：——
• Studies on heterocyclic compounds. XI. Dealkoxycarbonlation of ethyl 2-arylamino-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates.
  作者：Sheng-Chu KUO、Shang-Yuan TSAI、Han-Teh LI、Chun-Hsiung WU

  DOI：10.1248/cpb.38.340

  日期：——

  The derivatives of ethyl 2-arylamino-4-oxo-4, 5-dihydrofuran-3-carbodylates (1) undergo dealkoxycarbonylation when they are refluxed in dimethylformamide. A mechanism is proposed.

  2-arylamino-4-oxo-4, 5-dihydrofuran-3-carbodylates（1）的衍生物在二甲基甲酰胺中回流时会发生脱烷氧羰基化反应。提出了一种机理。
• 10.1021/acs.joc.4c00090
  作者：Inagaki, Sho、Omichi, Riko、Yamazaki, Kei、Shibuta, Yuzuka、Kawano, Tomikazu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00090

  日期：——

  S-methylation/intramolecular cyclization of γ-sulfanylamide is depicted. Different methylating reagents were successfully employed for S-methylation, depending on the substituent pattern of the amide in the starting γ-sulfanylamides; trimethyloxonium tetrafluoroborate was used for N-aryl substituted γ-sulfanylamides, and the combination of methyl iodide and silver(I) tetrafluoroborate was used for N-alkyl

  描述了 γ-磺酰胺的S-甲基化/分子内环化。根据起始γ-磺酰胺中酰胺的取代基模式，成功地使用不同的甲基化试剂进行S-甲基化； N-芳基取代的γ-磺酰胺使用四氟硼酸三甲基氧鎓， N-烷基取代的γ-磺酰胺使用甲基碘和四氟硼酸银(I)的组合。当所得锍盐用DBU处理时，它顺利地进行分子内环化，生成一系列N-芳基、 N-烷基、 N,N-二烷基或N-烷基-N-芳基取代的5-氨基-3( 2H) )-呋喃酮的定量产率为 55%。