H-Leu-Ala-Val-OH | 28636-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Ala-Val-OH
• 英文别名: Leu-Ala-Val-OH；LAV；Leu-Ala-Val；N--L-valin；L-α-[L-2-(L-2-Amino-4-methyl-valerylamino)-propionylamino]-isovaleriansaeure；N-(N-L-leucyl-L-alanyl)-L-valine；N-(N-L-Leucyl-L-alanyl)-L-valin；L-leucyl-L-alanyl-L-valine；L-Leucyl-L-alanyl-L-valin；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 28636-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₄
• 分子量: 301.386
• InChiKey: ZTUWCZQOKOJGEX-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Leu-Ala-Val-OBn 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到H-Leu-Ala-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  氟-Fmoc保护策略的三肽和五肽的氟混合物合成

  摘要：

  摘要 使用氟-Fmoc保护策略进行了各种三肽和五肽的液相分裂型合成。氟-Fmoc试剂可有效地用作氨基功能的保护基和氨基酸结构的编码标签。所制备的几种合成肽在ACE抑制试验中显示出高活性。 使用氟-Fmoc保护策略进行了各种三肽和五肽的液相分裂型合成。氟-Fmoc试剂可有效地用作氨基功能的保护基和氨基酸结构的编码标签。所制备的几种合成肽在ACE抑制试验中显示出高活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588698

文献信息

• Facile Synthesis of 1-Adamantyl Esters of L-α-Amino Acids, a New Class of Carboxy Protected Derivatives
  作者：Stella M. Iossifidou、Cleanthis C. Froussios

  DOI：10.1055/s-1996-4396

  日期：1996.11

  1-Adamantyl esters of several N-unprotected L-α-amino acids were directly prepared in good optical purity and yield by reaction of the corresponding amino acid 4-toluenesulfonate salts with 1-adamantanol (AdOH) and dimethyl sulfite in boiling toluene. The fully protected tripeptide Boc-Leu-Ala-Val-OAd, prepared from TsOH.H-Val-OAd (entry 2b) was amino deprotected to H-Leu-Ala-Val-OAd by the action of 4N HCl in dioxane for 25 minutes at 20°C, while the latter was carboxy deprotected to the free peptide by the action of trifluoroacetic acid for 60 minutes at 20°C. The 1-adamantyl ether of threonine (5) was also prepared and the 1-adamantyl moiety was completely cleaved from Troc-Thr(OAd)-OH by the action of trifluoroacetic acid for 30 minutes at 20°C.

  在沸腾的甲苯中，通过相应的氨基酸 4-甲苯磺酸盐与 1-金刚烷醇（AdOH）和亚硫酸二甲酯反应，直接制备了几种 N-未保护的 L-δ-氨基酸的 1-金刚烷基酯，具有良好的光学纯度和收率。由 TsOH.H-Val-OAd 制备的完全保护的三肽 Boc-Leu-Ala-Val-OAd（条目 2b）在 20°C 下于二噁烷中用 4N HCl 作用 25 分钟氨基脱保护为 H-Leu-Ala-Val-OAd，而后者在 20°C 下用三氟乙酸作用 60 分钟羧基脱保护为游离肽。还制备了苏氨酸的 1-金刚烷基醚 (5)，在 20°C 温度下，三氟乙酸作用 30 分钟，1-金刚烷基从 Troc-Thr(OAd)-OH 完全裂解。
• URETHANE-PROTECTED AMINO ACID-N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：BIORESEARCH INC.

  公开号：EP0357750B1

  公开（公告）日：1994-07-13
• EP0357750A4
  申请人：——

  公开号：EP0357750A4

  公开（公告）日：1991-01-30
• US4946942A
  申请人：——

  公开号：US4946942A

  公开（公告）日：1990-08-07
• US5028693A
  申请人：——

  公开号：US5028693A

  公开（公告）日：1991-07-02