ethyl 2-[5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-2-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetate | 1381840-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-2-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetate
• CAS: 1381840-74-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 401.806
• InChiKey: TZCGFCDJLCQWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(邻氯苯基)-1,3-二氢-7-硝基-2H-1,4-苯并二氮杂草-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[5-(2-chlorophenyl)-7-nitro-2-oxo-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具血吸虫杀虫活性的氯硝西am，甲氯硝西，和1,4-苯二氮杂类化合物的合成，生物学评估和构效关系

  摘要：

  血吸虫病引起的固有发病率和死亡率在发展中国家是一个严重的公共卫生问题。吡喹酮是唯一用于治疗用途的药物，导致永久性的寄生虫抗药性风险。在寻找新的血吸虫杀虫剂时，氯硝西am的3甲基衍生物甲氯硝西am仍被认为是一种有趣的候选铅，因为它对人具有血吸虫杀灭作用，但对中枢神经系统的不良影响不允许其临床使用。在此，据报道氯硝西me，甲氯硝西am及其类似物的合成，体外生物学评估和分子模型建立了血吸虫性苯二氮卓类化合物的第一个结构-活性关系。我们的发现表明酰胺部分[N 1 H‐C2（= O）]是1,4-苯并二氮杂sc血吸虫杀伤性化合物的主要药效单元，酰胺氮原子（N 1位）上的取代是不允许的。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01354.x

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Structure-activity Relationship of Clonazepam, Meclonazepam, and 1,4-Benzodiazepine Compounds with Schistosomicidal Activity
  作者：Carla M. S. Menezes、Gildardo Rivera、Marina A. Alves、Daniel N. do Amaral、Jean Pierre B. Thibaut、François Noël、Eliezer J. Barreiro、Lídia M. Lima

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01354.x

  日期：2012.6

  allow its clinical use. Herein, the synthesis, in vitro biological evaluation, and molecular modeling of clonazepam, meclonazepam, and analogues are reported to establish the first structure–activity relationship for schistosomicidal benzodiazepines. Our findings indicate that the amide moiety [N1H‐C2(=O)] is the principal pharmacophoric unit of 1,4‐benzodiazepine schistosomicidal compounds and that

  血吸虫病引起的固有发病率和死亡率在发展中国家是一个严重的公共卫生问题。吡喹酮是唯一用于治疗用途的药物，导致永久性的寄生虫抗药性风险。在寻找新的血吸虫杀虫剂时，氯硝西am的3甲基衍生物甲氯硝西am仍被认为是一种有趣的候选铅，因为它对人具有血吸虫杀灭作用，但对中枢神经系统的不良影响不允许其临床使用。在此，据报道氯硝西me，甲氯硝西am及其类似物的合成，体外生物学评估和分子模型建立了血吸虫性苯二氮卓类化合物的第一个结构-活性关系。我们的发现表明酰胺部分[N 1 H‐C2（= O）]是1,4-苯并二氮杂sc血吸虫杀伤性化合物的主要药效单元，酰胺氮原子（N 1位）上的取代是不允许的。