ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 495391-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 495391-13-4
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₆SSi
• 分子量: 555.767
• InChiKey: QUHHXBPAFSVZHV-QZHDEGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖的化学合成：乳酸-N-四糖（Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc）

  摘要：

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107824
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人乳寡糖的化学合成：乳酸-N-四糖（Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc）

  摘要：

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107824

文献信息

• A highly convergent approach for the synthesis of disaccharide repeating units of peptidoglycan
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Aloysius Siriwardena、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01753-7

  日期：2002.10

  A highly convergent strategy has been developed for the synthesis of the two possible saccharide-repeating units of peptidoglycan using TBDMS and PMB ethers as orthogonal protecting groups and a two-directional glycosylation strategy for the efficient assembly of the spacer containing disaccharides.

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。
• The chemical synthesis of human milk oligosaccharides: Lacto-N-tetraose (Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)
  作者：Mithila D. Bandara、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107824

  日期：2019.12

  The total chemical synthesis of lacto-N-tetraose (LNT) has been completed using both convergent and linear strategies. Similarly to that of our previous HMO syntheses, the donor-acceptor protecting-leaving group combinations were found to be of paramount significance to achieving successful glycosylations and minimizing side reactions.

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。