2-Benzyl-1-methyl-1,1-dithiooxalat | 69443-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-1-methyl-1,1-dithiooxalat
• 英文别名: Benzyl 2-methylsulfanyl-2-sulfanylideneacetate
• CAS: 69443-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: WZLQVCVIUIXDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-1-methyl-1,1-dithiooxalat 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到benzyl 2-amino-2-thioxoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯和2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯区域选择性合成2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑的酸催化区域选择性环化反应。合成的前体2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯/2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯与酰肼有效反应，利用p-TSA和AcOH通过区域选择性环化转化为一系列脱水和脱硫产物过程。2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯途径在上述方法中产生优异的产率。所报道的方法在无金属条件下操作简单且高效，并且表现出显着的官能团兼容性。通过单晶 X 射线衍射研究证实了区域选择性环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00589
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Benzyl-1-methyl-1,1-dithiooxalat
  参考文献：
  名称：

  通过2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯和2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯区域选择性合成2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑

  摘要：

  开发了 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑和 1,3,4-恶二唑的酸催化区域选择性环化反应。合成的前体2-(甲硫基)-2-硫代乙酸烷基酯/2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯与酰肼有效反应，利用p-TSA和AcOH通过区域选择性环化转化为一系列脱水和脱硫产物过程。2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯途径在上述方法中产生优异的产率。所报道的方法在无金属条件下操作简单且高效，并且表现出显着的官能团兼容性。通过单晶 X 射线衍射研究证实了区域选择性环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00589

文献信息

• Amine-catalyzed tunable reactions of allenoates with dithioesters: formal [4+2] and [2+2] cycloadditions for the synthesis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines and enantioenriched thietanes
  作者：Hai-Bin Yang、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc01313e

  日期：——

  The chemoselective [4+2] vs. [2+2] cycloaddition between allenoates and dithioesters has been developed on the basis of switching the nucleophilic amine catalyst, offering a divergent synthesis of sulfur-containing heterocycles.

  已开发出基于切换亲核胺催化剂的烯酸酯和二硫酯之间的化学选择性[4+2] vs. [2+2]环加成反应，提供了含硫杂环化合物的分岔合成。
• Asymmetric Organocatalytic Thio-Diels–Alder Reactions via Trienamine Catalysis
  作者：Hao Jiang、David Cruz Cruz、Yang Li、Vibeke Henriette Lauridsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja4007244

  日期：2013.4.3

  We report a new process to access highly enantioenriched sulfur-based heterocycles by an asymmetric catalytic thio-Diels-Alder reaction. Thiocarbonyls are challenging heterodienophiles in enantioselective Diels-Alder reactions, due to their inherent high reactivity and their poor ability to coordinate to chiral catalysts. We successfully circumvented these problems by employing a different strategy

  我们报告了一种通过不对称催化硫代-狄尔斯-阿尔德反应获得高度对映体富集的硫基杂环的新方法。硫羰基在对映选择性 Diels-Alder 反应中是具有挑战性的亲异二烯体，因为它们固有的高反应性和它们与手性催化剂的协调能力差。我们通过采用不同的策略成功地规避了这些问题，该策略探索了原位生成的催化剂结合二烯的使用。合成有用的二氢噻喃以及其他双环和三环含硫杂环以高产率和高至极好的选择性形成。进行 DFT 计算以检查所发生反应的机理。此外，还介绍了光学活性硫基杂环的一系列合成转化。
• Low molecular weight products and use thereof as reversible or permanent low-temperature crosslinking agent in Diels-Alder reactions
  申请人：Schmidt Friedrich Georg

  公开号：US10030105B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The invention relates to low molecular mass products and to the use thereof as reversible or permanent low-temperature crosslinkers in Diels-Alder reactions.

  本发明涉及低分子质量产品及其在 Diels-Alder 反应中作为可逆或永久性低温交联剂的用途。
• An efficient synthesis of mono-, di-, and tri-substituted 1,3-thiazoles employing functionalized thioamides as thiocarbonyl precursors
  作者：Kalleshappa Sheela、Chikkappaiahnayaka Santhosh、Krishna Ravi Singh、Kalleshappa Sharath、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/d4ob00229f

  日期：——

  Herein, we report an efficient strategy to synthesize functionalized 1,3-thiazoles using alkyl 2-amino-2-thioxoacetates. Thioamides, the synthetic precursors, react effortlessly with electrophilic reagents and are transformed into a series of phenyl-, methyl-, and acyl-substituted thiazoles with high functionalization at the 2nd position through sequential C–S/C–N bond formation. Rapid reaction times

  在此，我们报告了一种使用 2-氨基-2-硫代乙酸烷基酯合成功能化 1,3-噻唑的有效策略。硫代酰胺是合成的前体，可以轻松地与亲电子试剂反应，并通过连续的 C-S/C-N 键形成，转化为一系列在第二位具有高官能化的苯基、甲基和酰基取代的噻唑。在无金属温和条件下的快速反应时间是所报告方案的一个值得注意的特点。鉴于合成分子具有有趣的生物学意义，我们进一步使用分子对接方法对其针对 SARS-CoV-2 受体（PDB ID：7mc6）的效力进行了全面评估，结合分数范围为 -4.3 至 -8.2 kcal摩尔-1 。
• Aktivierte Thiocarbonsäure-ester; 6.¹. Eine einfache und vielseitige Herstellungsmethode für 1,1-Dithiooxalsäure-ester
  作者：Jürgen VOSS、Horst GÜNTHER

  DOI：10.1055/s-1978-24916

  日期：——