(S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)-2-vinylaniline | 1346130-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)-2-vinylaniline
• 英文别名: 2-ethenyl-4-methyl-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 1346130-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: UMNGZXIUVNGFFR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)-2-vinylaniline 在 詹氏催化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(6-methyl-2-phenylquinolin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基乙烯基化和不对称烯丙基胺化反应与邻氨基苯乙烯

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳酸酯与邻氨基苯乙烯衍生物的 Ir 催化烯丙基乙烯基化反应，提供了跳过的 (Z,E)-二烯衍生物。以 (E)-but-2-ene-1,4-diyl二碳酸二甲酯为底物，通过 Ir 催化的多米诺烯丙基乙烯基化/分子内烯丙基胺化反应有效地对映选择性合成 1-苯并氮杂衍生物。已经进行了烯丙基乙烯基化反应的机理研究，结果表明烯丙基前体的离去基团在指导反应途径中起着关键作用。对各种烯丙基前体的筛选表明，Ir 催化的磷酸烯丙酯与邻氨基苯乙烯衍生物的反应是通过烯丙基胺化途径进行的。随后胺化产物的闭环复分解 (RCM) 反应产生了一系列对映异构富集的 1,2-二氢喹啉衍生物。(-)-angustureine 的不对称全合成表明了它们的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2092954
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl diethyl phosphate 、 4-methyl-2-vinylaniline 在 potassium phosphate 、 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-4-methyl-N-(1-phenylallyl)-2-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基乙烯基化和不对称烯丙基胺化反应与邻氨基苯乙烯

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳酸酯与邻氨基苯乙烯衍生物的 Ir 催化烯丙基乙烯基化反应，提供了跳过的 (Z,E)-二烯衍生物。以 (E)-but-2-ene-1,4-diyl二碳酸二甲酯为底物，通过 Ir 催化的多米诺烯丙基乙烯基化/分子内烯丙基胺化反应有效地对映选择性合成 1-苯并氮杂衍生物。已经进行了烯丙基乙烯基化反应的机理研究，结果表明烯丙基前体的离去基团在指导反应途径中起着关键作用。对各种烯丙基前体的筛选表明，Ir 催化的磷酸烯丙酯与邻氨基苯乙烯衍生物的反应是通过烯丙基胺化途径进行的。随后胺化产物的闭环复分解 (RCM) 反应产生了一系列对映异构富集的 1,2-二氢喹啉衍生物。(-)-angustureine 的不对称全合成表明了它们的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2092954

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Vinylation and Asymmetric Allylic Amination Reactions with<i>o</i>-Aminostyrenes
  作者：Ke-Yin Ye、Hu He、Wen-Bo Liu、Li-Xin Dai、Günter Helmchen、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja2092954

  日期：2011.11.23

  developed. Mechanistic studies of the allylic vinylation reaction have been carried out, and the results suggest that the leaving group of the allylic precursor plays a key role in directing the reaction pathway. Screening of various allylic precursors showed that Ir-catalyzed reactions of allyl diethyl phosphates with o-aminostyrene derivatives proceed via an allylic amination pathway. A subsequent ring-closing

  已经实现了烯丙基碳酸酯与邻氨基苯乙烯衍生物的 Ir 催化烯丙基乙烯基化反应，提供了跳过的 (Z,E)-二烯衍生物。以 (E)-but-2-ene-1,4-diyl二碳酸二甲酯为底物，通过 Ir 催化的多米诺烯丙基乙烯基化/分子内烯丙基胺化反应有效地对映选择性合成 1-苯并氮杂衍生物。已经进行了烯丙基乙烯基化反应的机理研究，结果表明烯丙基前体的离去基团在指导反应途径中起着关键作用。对各种烯丙基前体的筛选表明，Ir 催化的磷酸烯丙酯与邻氨基苯乙烯衍生物的反应是通过烯丙基胺化途径进行的。随后胺化产物的闭环复分解 (RCM) 反应产生了一系列对映异构富集的 1,2-二氢喹啉衍生物。(-)-angustureine 的不对称全合成表明了它们的效用。