(2S,6R)-2,6-dimethyl-14-pentadecen-1-ol | 299430-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6R)-2,6-dimethyl-14-pentadecen-1-ol
• 英文别名: (2S,6R)-2,6-dimethylpentadec-14-en-1-ol
• CAS: 299430-09-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: PPGVEDNBLXVWID-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2,6-dimethyl-14-pentadecen-1-ol 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (10R,14R)-10,14-dimethyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-phenylsulfonyl-1-tetrahydropyranyloxybutane 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,6R)-2,6-dimethyl-14-pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

文献信息

• Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：V. N. Kovalenko、I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014070033

  日期：2014.7