5-甲基-2-吡啶磺酰胺 | 65938-77-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-吡啶磺酰胺
• 中文别名: 5-甲基吡啶-2-磺酰胺
• 英文名称: 5-methyl-2-pyridinesulfonamide
• 英文别名: 5-methyl-pyridine-2-sulfonamide；5-methylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 65938-77-4
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: HXURYNQXMBRJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-132 °C
• 沸点：
  361.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-吡啶磺酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到sodium N-chloro-5-methylpyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE ANALOGUES OF GALIELLALACTONE
  [FR] ANALOGUES DE SULFONAMIDE DE GALIELLALACTONE

  摘要：

  揭示了作为STAT3抑制剂的盖利拉克通的磺胺类似物的化学式(I)，用于治疗与STAT3信号相关的疾病，例如实体癌症、血液系统癌症、良性肿瘤、过度增生性疾病、炎症、自身免疫疾病、移植或移植排斥反应、移植物或移植物的延迟生理功能、神经退行性疾病和病毒感染。磺胺类似物包括一个环状取代基。

  公开号：

  WO2018104295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-5-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 叔丁醇 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以20.88 kg的产率得到5-甲基-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  开发用于多公斤生产 5-甲基-2-吡啶磺酰胺的可扩展亲电胺化方案：内皮素受体拮抗剂 Clazosentan 的调节起始材料

  摘要：

  5-Mmethyl-2-pyridinesulfonamide 是内皮素受体拮抗剂 clazosentan 的调节起始原料。获得关键磺酰胺的原始路线依赖于将相应的苯硫酚转化为中间体磺酰氯，然后用氨水猝灭。然而，该路线遇到了一系列问题，例如总产率低（29%）、水性后处理和分离具有挑战性，以及形成具有遗传毒性的氯化苄杂质。因此，我们开发了一种概念上新颖的 5-甲基-2-吡啶磺酰胺生产路线。新工艺依赖于选择性地将苯硫酚氧化成中间体亚磺酸盐，然后用羟胺-O对亲核亚磺酸盐硫原子进行亲电胺化。-磺酸（HOSA）。该氧化/亲电胺化序列作为“一锅”程序，只需在用 70% 水溶液完全氧化苯硫酚后将 HOSA 添加到反应混合物中即可。t -BuOOH。该工艺在氧化步骤、增加反应混合物中 HOSA 的稳定性以及 5-甲基-2-吡啶磺酰胺的最终分离方面进行了广泛优化。新工艺以 22 千克规模进行，以 69% 的总产率和优异的纯度

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00131

文献信息

• Copper−Nitrenoid Formation and Transfer in Catalytic Olefin Aziridination Utilizing Chelating 2-Pyridylsulfonyl Moieties
  作者：Hoon Han、Seong Byeong Park、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800134j

  日期：2008.4.1

  developed an efficient protocol for copper-catalyzed olefin aziridination using 5-methyl-2-pyridinesulfonamide or 2-pyridinesulfonyl azide as the nitrenoid source. The presence of a 2-pyridyl group significantly facilitates aziridination, suggesting that the reaction is driven by the favorable formation of a pyridyl-coordinated nitrenoid intermediate. Using this chelation-assisted strategy, synthetically

  我们已经开发出一种有效的方案，用于使用5-甲基-2-吡啶磺酰胺或2-吡啶磺酰基叠氮化物作为类固醇源的铜催化烯烃叠氮化。2-吡啶基的存在显着促进了叠氮基化，表明该反应是由吡啶基配位的亚硝基化合物中间体的有利形成驱动的。使用这种螯合辅助策略，即使在没有外部配体的情况下，使用一系列芳基烯烃也可以获得合成可接受的氮丙啶收率。重要的是，不需要大量过量的烯烃。X射线晶体学，ESI-MS，哈米特图分析，动力学研究和计算工作都强烈支持观察到的叠氮化是由内部配位驱动的。
• Reductive Amination of Ketonic Compounds Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Picolinamidato Ligand
  作者：Kouichi Tanaka、Takashi Miki、Kunihiko Murata、Ayumi Yamaguchi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya、Masahito Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01565

  日期：2019.9.6

  Cp*Ir complexes bearing a 2-picolinamide moiety serve as effective catalysts for the direct reductive amination of ketonic compounds to give primary amines under transfer hydrogenation conditions using ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. The clean and operationally simple transformation proceeds with a substrate to catalyst molar ratio (S/C) of up to 20,000 at relatively low

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• Pyrazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US20040019045A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein: R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; R 3 represents an alkyl group, etc.; R 4 represents an aryl group, etc.; A represents an aryl 1 , etc; B represents an alkylene etc.; X represents NH, etc.; or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of medical conditions mediated by prostaglandin such as pain, fever or inflammation, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了化合物的结构式(I)： 1 其中： R 1 代表氢原子、烷基等；R 2 代表氢原子、卤原子等；R 3 代表烷基等；R 4 代表芳基等； A代表芳基 1 等；B代表烷基等；X代表NH等； 或者该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。 这些化合物对于治疗由前列腺素介导的医疗状况，如疼痛、发热或炎症等，具有用处。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。