5-甲基-2-吡嗪羧酸1-氧化物 | 98502-96-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-2-吡嗪羧酸1-氧化物
• 英文名称: acipimox
• 英文别名: 5-Methyl-pyrazinecarboxylic acid 1-oxide；5-methyl-1-oxidopyrazin-1-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 98502-96-6
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: CLXREMDHRROEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基吡嗪-2-羧酸	2-methylpyrazin-5-carboxylic acid	5521-55-1	C6H6N2O2	138.126

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以196.2 g的产率得到5-甲基-2-吡嗪羧酸1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  阿昔莫司的合成工艺

  摘要：

  本发明提供了一种阿昔莫司的合成工艺，其包括：1)在水溶液中，在催化剂作用下，使5‑甲基吡嗪‑2‑羧酸与过氧化氢发生反应；2)向步骤1)得到的溶液中加入助剂，其中，所述的助剂选自亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、草酸以及草酸盐中的一种；3)向步骤2)得到的溶液中加入活性炭，过滤；以及4)将步骤3)得到的溶液进行降温结晶，干燥，从而得到阿昔莫司成品。本发明的合成工艺能够有效地减少结晶次数，避免了重结晶操作，提高了收率，降低生产成本。

  公开号：

  CN105218464B

文献信息

• Pharmaceutically acceptable inorganic and organic salts of 5-methylpyrazine-2-carboxylic acid-4-oxide
  申请人：Cooney Mark

  公开号：US20050261312A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods for the preparation of pharmaceutically acceptable organic or inorganic salts of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide esters including tris(hydroxymethyl)aminomethanol, N,N-dimethylethanolamine, N-methyl-D-glucamine, L-Lysine, L-arginine, Na, K, Ca and Mg. The esters of 5-methylpyrazinecarboxylic acid-4-oxide are oxidized in aqueous hydrogen peroxide at a pH of 2.5 to 7 in the presence of a catalyst selected from the group consisting of sodium tungstate, tungstic acid and ammonium heptamolybdate. The salts are formed by saponification of the esters followed by alcohol precipitation, or by reaction with a metal trimethylsilanoate, or by the reaction of organic bases with the saponified acids.

  制备5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯的药用可接受的有机或无机盐的方法包括三(羟甲基)氨甲醇、N,N-二甲基乙醇胺、N-甲基-D-葡萄糖胺、L-赖氨酸、L-精氨酸、钠、钾、钙和镁。在水性过氧化氢的存在下，5-甲基吡啶羧酸-4-氧化物酯在pH为2.5至7的条件下氧化，催化剂选自钨酸钠、钨酸和七钼酸铵。盐的形成通过酯的皂化后醇沉淀，或与金属三甲基硅酸酯反应，或与皂化酸的有机碱反应而得到。
• US7153965B2
  申请人：——

  公开号：US7153965B2

  公开（公告）日：2006-12-26
• 阿昔莫司的合成工艺
  申请人：四川亿明药业股份有限公司

  公开号：CN105218464B

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明提供了一种阿昔莫司的合成工艺，其包括：1)在水溶液中，在催化剂作用下，使5‑甲基吡嗪‑2‑羧酸与过氧化氢发生反应；2)向步骤1)得到的溶液中加入助剂，其中，所述的助剂选自亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、草酸以及草酸盐中的一种；3)向步骤2)得到的溶液中加入活性炭，过滤；以及4)将步骤3)得到的溶液进行降温结晶，干燥，从而得到阿昔莫司成品。本发明的合成工艺能够有效地减少结晶次数，避免了重结晶操作，提高了收率，降低生产成本。