(E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid | 1610046-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 1610046-01-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: CXOSTQQQBYAJHZ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid 、 3-fluoro-4-(methylsulfonylamino)benzylamine hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-N-[3-fluoro-4-(methylsulfonamido)benzyl]-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型 TRPV1 拮抗剂的 B 区修饰的二芳基烷基酰胺类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0228-x
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲醇 在 重铬酸吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-3-(4-tert-butylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型 TRPV1 拮抗剂的 B 区修饰的二芳基烷基酰胺类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0228-x

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of B-region modified diarylalkyl amide analogues as novel TRPV1 antagonists
  作者：Young Taek Han、Shao-Mei Yang、Xiao-Yuan Wang、Fu-Nan Li

  DOI：10.1007/s12272-013-0228-x

  日期：2014.4

  Design, synthesis and biological evaluation of B-region, known to be a dipolar interacting pharmacophore, modified diarylalkyl amide analogues for novel TRPV1 (transient receptor potential channel, vanilloid subfamily member 1) antagonists was described. A variety of moieties including guanidines, heterocyclic rings, cinnamides, and α-substituted acetamides were introduced at the B-region. TRPV1 antagonistic

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。