1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone | 61599-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one；1-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 61599-79-9
• 化学式: C₉H₇IO₃
• 分子量: 290.057
• InChiKey: YANLLDSDLADEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2,3,9,10-bis(di-1,3-benzodioxol)-7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]-annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed tandem homocoupling–aldol–dehydration of ortho-acylphenyl iodides

  摘要：

  一种Pd催化的级联Ullmann偶联-醛缩-脱水反应可将邻-酰基苯基碘化物转化为具有广泛官能团耐受性的秋水仙碱类似物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02055c
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。
• A Serendipitous One‐Pot Cyanation/Hydrolysis/Enamide Formation: Direct Access to 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Trisha Banik、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.202003209

  日期：2021.1.7

  A direct, one‐pot conversion of 2’‐haloacetophenones to 3‐methyleneisoindolin‐1‐one scaffolds using CuCN as the sole reagent without the need for moisture‐free or anaerobic conditions is reported. This serendipitously discovered transformation with a broad substrate scope provides a significantly different route towards these important scaffolds. The scope of the method has also been further extended

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。
• Palladium Nanoparticles‐Catalyzed Synthesis of Indanone Derivatives via Intramolecular Reductive Heck Reaction
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201900752

  日期：2019.10.8

  An efficient protocol for the straightforward, single‐step synthesis of 3‐aryl‐1‐indanones from 2′‐iodochalcone via reductive Heck reaction using phosphine free, stable and reusable binaphthyl stabilized palladium nanoparticle (Pd‐BNP) as a catalyst has been described. An immense array of substrate scope with electron‐rich and deficient 2′‐iodochalcones have been synthesized. Further derivatization

  已描述了一种有效的方案，可通过使用不含膦，稳定且可重复使用的联萘稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过还原性Heck反应，从2'-碘对con直接简单地一步合成3-芳基-1-茚满酮。 。合成了大量具有电子富集和不足的2'-碘对二苯并呋喃的底物范围。产品茚满酮的进一步衍生已成功实现。通过离心测试和汞中毒实验验证了Pd-BNP的异质性。TEM分析证实，Pd-BNP已成功回收了多达5个循环，而反应收率和纳米粒子的粒径却没有任何重大损失。
• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。