α-(benzoyloxy)-δ-valerolactone | 87532-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(benzoyloxy)-δ-valerolactone
• 英文别名: 2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate；2-Oxooxan-3-yl benzoate；(2-oxooxan-3-yl) benzoate
• CAS: 87532-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: AHMIQXMNMGNIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 正丁基锂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 α-(benzoyloxy)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkyl trimethylsilyl ketene acetals with lead(IV) carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a031

文献信息

• I₂-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-acyloxylation of Alkenes and Enol Ethers: A Facile Access to α-Acyloxyketones, Esters, and Diol Derivatives
  作者：Rambabu N. Reddi、Pragati K. Prasad、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol5027393

  日期：2014.11.7

  I-2-catalyzed oxo-acyloxylation of alkenes and enol ethers with carboxylic acids providing for the high yield synthesis of a-acyloxyketones and esters is described. This unprecedented regioselective oxidative process employs TBHP and Et3N in stoichiometric amounts under metal-free conditions in DMSO as solvent. Additionally, I-2-catalysis allows the direct hydroxy-acyloxylation of alkenes with the sequential addition of BH3 center dot SMe2 leading to monoprotected diol derivatives in excellent yields.
• RUBOTTOM, G. M.;GRUBER, J. M.;MARRERO, R.;JUVE, H. D. ,, JR;KIM, SHONG, W+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 4940-4944
  作者：RUBOTTOM, G. M.、GRUBER, J. M.、MARRERO, R.、JUVE, H. D. ,, JR、KIM, SHONG, W+

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of alkyl trimethylsilyl ketene acetals with lead(IV) carboxylates
  作者：George M. Rubottom、John M. Gruber、Roberto Marrero、Henrik D. Juve、Chong Wan Kim

  DOI：10.1021/jo00173a031

  日期：1983.12