2-Bromo-1-(6-iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one | 64490-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Bromo-1-(6-iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 64490-58-0
• 化学式: C₉H₆BrIO₃
• 分子量: 368.953
• InChiKey: YXJCNDYNSYUKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1-(6-iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 diethyl 8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydronaphtho-[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用[4 +1]钯催化的羰基化环状物全合成（±）-巴西灵。

  摘要：

  钯催化的卡宾插入用于（±）-鬼臼苦素的正式合成和（±）-巴西灵的全合成中。巴西林以前的所有合成方法都在关键的碳-碳键形成过程中涉及了Friedel-Crafts烷基化反应。钯催化的[4 +1]反应生成1-芳基茚满，其具有形成巴西林的茚并[2,1-c] chroman环系统所需的所有功能。（±）-brazilin的合成以11个步骤（最长的线性序列）完成，总产率为11％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02343
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以0.203 g的产率得到2-Bromo-1-(6-iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用[4 +1]钯催化的羰基化环状物全合成（±）-巴西灵。

  摘要：

  钯催化的卡宾插入用于（±）-鬼臼苦素的正式合成和（±）-巴西灵的全合成中。巴西林以前的所有合成方法都在关键的碳-碳键形成过程中涉及了Friedel-Crafts烷基化反应。钯催化的[4 +1]反应生成1-芳基茚满，其具有形成巴西林的茚并[2,1-c] chroman环系统所需的所有功能。（±）-brazilin的合成以11个步骤（最长的线性序列）完成，总产率为11％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02343

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Brazilin Using [4 + 1] Palladium-Catalyzed Carbenylative Annulation
  作者：Vanessa Arredondo、Daniel E. Roa、Eugene S. Gutman、Nancy O. Huynh、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02343

  日期：2019.11.15

  in a formal synthesis of (±)-picropodophyllone and a total synthesis of (±)-brazilin. All prior syntheses of brazilin have involved a Friedel-Crafts alkylation in the key carbon-carbon bond forming events. The palladium-catalyzed [4 + 1] reaction generates a 1-arylindane with all of the functionalities needed for formation of the indano[2,1-c]chroman ring system of brazilin. The synthesis of (±)-brazilin

  钯催化的卡宾插入用于（±）-鬼臼苦素的正式合成和（±）-巴西灵的全合成中。巴西林以前的所有合成方法都在关键的碳-碳键形成过程中涉及了Friedel-Crafts烷基化反应。钯催化的[4 +1]反应生成1-芳基茚满，其具有形成巴西林的茚并[2,1-c] chroman环系统所需的所有功能。（±）-brazilin的合成以11个步骤（最长的线性序列）完成，总产率为11％。