2-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide | 89312-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide
• 英文别名: 2-Bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide
• CAS: 89312-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: YTMDPJNHPCMSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到N-(4-ethylphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  用亲核三氟甲基硫醇化试剂对受阻 α-溴酰胺进行三氟甲基硫醇化

  摘要：

  以前尚未开发出使用亲核三氟甲基硫醇化试剂合成位阻α-SCF 3 -取代的羰基化合物的通用方法。因此，我们在此报告了在温和条件下使用 CuSCF 3或 AgSCF 3在含有 3-溴代羟吲哚和线性 α-溴酰胺的受阻 α-溴酰胺中形成sp 3 C-SCF 3键以获得空间位阻 α-SCF 3取代的酰胺。这种转变不仅适用于 3-SCF 3 -取代的羟吲哚，而且适用于伯和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。这种方法将有利于医药和农业化学领域。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02316
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰溴 、 4-乙基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  具有强α-葡萄糖苷酶抑制潜力的 1,3,4-恶二唑衍生物的新型五步合成路线及其计算机研究

  摘要：

  通过4-氯苯甲酸的连续转化合成了一系列2-甲基-2-{5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2基硫醇}乙酰胺的新型N-芳基/芳烷基衍生物(a)分别转化为 4-氯苯甲酸乙酯 (1)、4-氯苯甲酰肼 (2) 和 5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (3)。通过 1,3,4-恶二唑 (3) 与各种亲电子试剂 (5a-n) 在 DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和氢氧化钠的存在下反应获得所需的一系列化合物（6a-n）室内温度。这些化合物的结构测定是通过红外、1H-NMR（核磁共振）、13C-NMR、电子电离质谱和高分辨率电子电离质谱分析完成的。评估了所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 6a, 6c–e, 6g, 和 6i 被发现是有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 81.72 ± 1.18、52.73 ± 1.16、62.62 ± 1.15、56.34 ± 1

  DOI：

  10.1002/ardp.201900095

文献信息

• A novel five‐step synthetic route to 1,3,4‐oxadiazole derivatives with potent α‐glucosidase inhibitory potential and their in silico studies
  作者：Muhammad Iftikhar、Shahnawaz、Muhammad Saleem、Naheed Riaz、Aziz‐ur‐Rehman、Ishtiaq Ahmed、Jameel Rahman、Muhammad Ashraf、Muhammad S. Sharif、Shafi U. Khan、Thet T. Htar

  DOI：10.1002/ardp.201900095

  日期：2019.12

  ionization mass spectrometry, and high‐resolution electron ionization mass spectrometry analyses. All compounds were evaluated for their α‐glucosidase inhibitory potential. Compounds 6a, 6c–e, 6g, and 6i were found to be promising inhibitors of α‐glucosidase with IC50 values of 81.72 ± 1.18, 52.73 ± 1.16, 62.62 ± 1.15, 56.34 ± 1.17, 86.35 ± 1.17, 52.63 ± 1.16 µM, respectively. Molecular modeling and

  通过4-氯苯甲酸的连续转化合成了一系列2-甲基-2-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2基硫醇}乙酰胺的新型N-芳基/芳烷基衍生物(a)分别转化为 4-氯苯甲酸乙酯 (1)、4-氯苯甲酰肼 (2) 和 5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 (3)。通过 1,3,4-恶二唑 (3) 与各种亲电子试剂 (5a-n) 在 DMF（N,N-二甲基甲酰胺）和氢氧化钠的存在下反应获得所需的一系列化合物（6a-n）室内温度。这些化合物的结构测定是通过红外、1H-NMR（核磁共振）、13C-NMR、电子电离质谱和高分辨率电子电离质谱分析完成的。评估了所有化合物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 6a, 6c–e, 6g, 和 6i 被发现是有前景的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值分别为 81.72 ± 1.18、52.73 ± 1.16、62.62 ± 1.15、56.34 ± 1
• Parsing p-tolyloxy-1,3,4-oxadiazolepropanamides as 15-lipoxygenase inhibitors prop up by in vitro and in silico profiling including structure determination
  作者：Bushra Bashir、Naheed Riaz、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Saleem、Ambar Iqbal、Hafiz Mohammad Kashif Mahmood、Samina Ejaz、Muhammad Ashraf、Aziz-ur-Rehman、Keshab Bhattarai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134664

  日期：2023.3
• α―置換カルボニル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2022075516A

  公开（公告）日：2022-05-18

  【課題】α―置換カルボニル化合物の新規な製造方法を提供する。【解決手段】α―置換カルボニル化合物を、銀（Ｉ）の存在下で、α―ハロゲノカルボニル化合物のα位のハロゲノ基を、アニオン種で置換する工程（Ａ）を含んで製造する。【選択図】なし
• Trifluoromethylthiolation of Hindered α-Bromoamides with Nucleophilic Trifluoromethylthiolating Reagents
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02316

  日期：2021.12.17

  General methods have not been previously developed for the synthesis of sterically hindered α-SCF3-substituted carbonyl compounds using nucleophilic trifluoromethylthiolating reagents. Thus, we herein report sp3C–SCF3 bond formation in hindered α-bromoamides containing 3-bromo-oxindoles and linear α-bromoamides using CuSCF3 or AgSCF3 under mild conditions to access sterically hindered α-SCF3-substituted

  以前尚未开发出使用亲核三氟甲基硫醇化试剂合成位阻α-SCF 3 -取代的羰基化合物的通用方法。因此，我们在此报告了在温和条件下使用 CuSCF 3或 AgSCF 3在含有 3-溴代羟吲哚和线性 α-溴酰胺的受阻 α-溴酰胺中形成sp 3 C-SCF 3键以获得空间位阻 α-SCF 3取代的酰胺。这种转变不仅适用于 3-SCF 3 -取代的羟吲哚，而且适用于伯和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。这种方法将有利于医药和农业化学领域。
• Molecular hybrids of substituted phenylcarbamoylpiperidine and 1,2,4-triazole methylacetamide as potent 15-LOX inhibitors: Design, synthesis, DFT calculations and molecular docking studies
  作者：Zahid Nawaz、Naheed Riaz、Muhammad Saleem、Ambar Iqbal、Syeda Abida Ejaz、Bushra Bashir、Saima Muzaffar、Muhammad Ashraf、Aziz-ur-Rehman、Muhammad Sajjad Bilal、Bala Krishna Prabhala、Salvia Sajid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106984

  日期：2024.2