methyl 3-(trichloroacetimidoyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate | 1158960-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trichloroacetimidoyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1158960-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 300.569
• InChiKey: OUONTTCPXONNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trichloroacetimidoyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (3aR*,4S*,7aS*)-2-trichloromethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylate 、 methyl (3aR*,4R*,7aS*)-2-trichloromethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酸酯介导的分子内共轭加成制备 2-氨基-3-羟基环烷羧酸的新途径

  摘要：

  三氯乙酰亚胺酯，无论是原位生成的还是从 3-羟基环烷-1-烯羧酸甲酯制备和分离的，经过立体选择性分子内共轭加成反应生成恶唑啉。这些恶唑啉以一种新颖、简单的方式导致 2-氨基-3-羟基环烷羧酸及其衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801173
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到methyl 3-(trichloroacetimidoyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺酸酯介导的分子内共轭加成制备 2-氨基-3-羟基环烷羧酸的新途径

  摘要：

  三氯乙酰亚胺酯，无论是原位生成的还是从 3-羟基环烷-1-烯羧酸甲酯制备和分离的，经过立体选择性分子内共轭加成反应生成恶唑啉。这些恶唑啉以一种新颖、简单的方式导致 2-氨基-3-羟基环烷羧酸及其衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801173

文献信息

• New Concise Route to 2-Amino-3-hydroxycycloalkanecarboxylic Acids by Imidate-Mediated Intramolecular Conjugate Addition
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1002/ejoc.200801173

  日期：2009.4

  Trichloroacetimidates, generated either in situ or prepared and isolated from methyl 3-hydroxycycloalk-1-enecarboxylates, undergo stereoselective intramolecular conjugate addition reactions to produce oxazolines. These oxazolines lead, in a novel, simple way, to 2-amino-3-hydroxycycloalkanecarboxylic acids and their derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  三氯乙酰亚胺酯，无论是原位生成的还是从 3-羟基环烷-1-烯羧酸甲酯制备和分离的，经过立体选择性分子内共轭加成反应生成恶唑啉。这些恶唑啉以一种新颖、简单的方式导致 2-氨基-3-羟基环烷羧酸及其衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)